ההתמודדות עם גאווה היא מורכבת, ונדרשת פקחות רבה על מנת להתדבק הרבה בענוה. אדם אינו יכול להתעלם מכל הישגיו וכישוריו, והענווה דורשת מעבר לכך.
לכאורה, אדם אשר יבוא לו רעיון של גאוה או הרגשה גאוותנית, צריך לשוב בתשובה, לשבת בתענית ולבכות על מידה נוראה זו, שורש כל המידות הרעות, שהגיעה להכרתו. אלא שיש בגאווה שתי מעלות חיוניות מאוד עבור האדם. האחת קשורה למצבו הפנימי, נפשו והכרתו: הגאווה משמחת את האדם. זו עובדה. גם אדם טוב, שמנסה לתקן את מידותיו ושואף לקרבת אלוהים, נהנה מתחושת הגאווה כאשר זו מתעוררת בקרבו. כאשר הוא מגיע להישגים והצלחות שמאדירים את שמו, יש לו קורת רוח רבה. המעלה השנייה שבגאווה קשורה בהשקפתו ועמדתו של האדם ביחס לתופעות הסובבות אותו: הגאווה נותנת תעוזה לאדם. הוא מרשה לעצמו להגיב בעוז כלפי מתנגדים ומכשולים, לא מתכווץ ומסתתר בפינה חשוכה. השמחה והתעוזה הן חיוניוֹת, ולא ניתן לוותר עליהן אף שהן באות יחד עם הגאווה המאוסה.
לכן כאשר אדם מרגיש בגאווה, יקח את תמצית הטוב שלה לגבורה של קדושה. ישתמש בַּשמחה ובַתעוזה עבור הקודש, כפי שאמר רבי יוחנן לריש לקיש כאשר היה עדיין ראש השודדים: "חילך לאורייתא" (בבא מציעא פד, א. ראו לעיל גאווה כו). לקיחת תמצית הטוב שבגאווה עבור גבורה של קדושה היא משימה קשה ביותר. האדם צריך ללמוד הרבה ולעשות עם עצמו עבודה נפשית ורוחנית על מנת לקחת את הטוב שבגאווה אל הקודש. אך מכל מקום חשוב להבין שעצם המאמץ לקחת תמצית זו לקודש הוא חשוב מאוד. גם זו גבורה של קדושה. אי אפשר להשלים עם הגאווה וגם אי אפשר להסתפק בפחד ממנה כדי לבטלה מכל וכל, כי אז נותרים ללא שמחה וגבורה. והפסולת, מחשבת הגאווה השקרית, שההישגים בהם זכה האדם לא הגיעו אליו אלא מכוחו, ולא בסיוע אלוהי – ישליך בבחילה. מבחינה פיזיולוגית, מתרחשת בחילה כאשר הגוף מזהה שהאדם אכל משהו מקולקל, שיזיק לגוף. על כן הגוף ממהר לפלוט את המאכל הרעיל מקרבו. כך הדבר גם ביחס למידת הגאווה: אדם צריך למהר להיפטר ככל האפשר מרעל הגאווה המאוס שיזיק לו, ירחיק אותו מן המקור האלוהי וימאיס אותו על הזולת ועל עצמו. וכמו שאדם שלפתע מגלה שמי שהיה נראה לו כידיד טוב אינו אלא נוכל שניסה לפתות ולנצל אותו – הוא לא מרחיק אותו מעליו באופן טכני, אלא מרחיק אותו מתוך עלבון וסלידה, בבחילה.
וכאשר יצליח לעשות את ההבחנה הנכונה בין התחושות הטובות על הישגיו לבין הגאווה, הוא יראה בהישגיו מתנת שמיים. אמנם פעמים רבות ישנה תחושה חזקה ונכונה, שהאדם זכה בהישגים דווקא בזכות מאמציו; אך את היכולת להתאמץ, התבונה והכוח קיבל מן המקור האלוהי (עי' דרשות הר"ן י). אז הישגים אלה יהיו יסוד לאורח חייו ואישיותו, תמרור עבורו על התפקיד שעליו למלא בעולם.
ואז יוסיף ענוה על ענוה. הענווה הבסיסית, הראשונית, היא התובנה שכאשר אדם עומד לעומת אלוהים, ואף לעומת ההוויה בכללה – הוא בטל ומבוטל. ביחס לאינסוף הוא מתאיין. אולם כאשר האדם מגלה בתוכו תכונות חיוביות, כישרונות והישגים, הוא כבר פחות חש באפסות זו. מסתבר שיש לו כוחות לשנות דברים בהוויה הכבירה, שהוא יכול למלא את ייעודו האלוהי. יש בו משהו, והוא לא אפס גמור. כעת עליו לעשות את ההבחנה שבין תמצית הטוב של הכישרון לבין פסולת הגאווה. אם יצליח להבחין כראוי, יוסיף ענווה על ענוותו הבסיסית: הכרה במה שיש, התפעלות ושמחה ממנו, אך גם הכרה במקורו האלוהי. וככל שכישוריו של האדם יותר גדולים והוא מכיר בהם כראוי ויודע להבחין בינם לבין הגאווה, כך ענוותנותו עמוקה יותר.
ויהיה תמיד בשמחה, "וְטוֹב לֵב מִשְׁתֶּה תָמִיד" (משלי טו, טו). הענוותנות העמוקה איננה מבטלת את השמחה, אלא אדרבא; מכיוון שהעניו איננו מנותק מן המקור העליון, אלא מודע לכך שהוא תמיד יונק ממנו את כישוריו, תבונתו ויכולותיו – לבו טוב ושמח ולא חסר ומכווץ. יש לו קשר לנצח, תפקיד ושליחות אלוהית, ותמיד הוא יכול להתעלות ולשכלל גם את הישגיו הטובים. שמן הכל מקבל תמצית עדינה המתמצה מעומק המדות. ההוויה האנושית בנויה מן המידות. כל שאיפה, מחשבה, תחושה או פעולה, נובעת ממידה מסוימת בנפש. ובכל דבר אפשר לגלות את התמצית העדינה החיובית שלו; גם כאשר מדובר בעניין גס ושלילי, מכיוון שאין דבר שאין בו חיוּת אלוהית, משמעות ותכלית. לכל יש גרעין של טוב, שנובע מעומקן של המידות, הנטייה היסודית להיטיב. ואפילו בדברים שנובעים ממידת הגאווה המגונה, שמבדילה את האדם ממקורו האלוהי, מזולתו ומשאיפות הטוב שבעצמו. גם בה יש תמצית של עדינות וטוב שאפשר לקחתה לקודש. גאווה קיימת כאשר אדם מרגיש את יישותו, את קיומו ואישיותו הייחודית. כך צריך להיות, האדם נברא מתוך רצון ומגמה אלוהית, לא בטעות. לכן גאוותן הוא עז פנים ותובע את מה שמגיע לו בפה מלא. וכך צריך להיות בקדושה: "כל אחד ואחד חייב לומר בשבילי נברא העולם" (משנה סנהדרין ד, ה). אדם צריך לקחת אחריות על המציאות כולה, להכיר בכך שהוא יכול לקבל וללמוד מן המציאות כולה וגם להעצים ולהיטיב עם המציאות כולה. דבר זה מצריך עזות של גאווה. כמובן, צריך תמיד גם לעמוד על המשמר, שלא לבלבל בין ההכרה בערכו העצמי החשוב לבין שקר הגאווה האווילי. דוגמת סחיטת ענבים להיות ל"יַיִן יְשַמַּח לְבַב אֱנוֹשׁ" (תהלים קד, טו). בתהליך סחיטת ענבים ליין ישנם שמרים, שהם עצמם בלתי אכילים, אך בזכותם מתקיים תהליך התסיסה שיוצר את היין. כאשר היין מוכן יש להפריד ממנו את השמרים, אך אין לשכוח את חשיבותם הרבה ולהפרידם מן הנוזל בתהליך הכנת היין. שמחת הלב שיש לאדם המכיר בערכו העצמי היא חיונית, עליו לפעול על פיה ולא לזנוח אותה. ועם זאת, יש להשתמש בה בזהירות מוסרית.
