בפרק העוסק במידת 'דבקות', הובלט דווקא הממד המוסרי של הדבקות: "הַלֵּך אחר מידותיו של הקב"ה" (סוטה יד, א). הדבקות באלוהים אפשרית על ידי הליכה בדרכיו, בעשיית חסד ומשפט, תיקון העולם ושכלולו. אולם מובן שדבקות היא גם העיסוק המחשבתי בקשר לאלוהים, בנוכחותו, השגחתו ואינסופיותו. ו"גדול תלמוד שמביא לידי מעשה" (קידושין מ, ב) – מתוך ההגות בדעת אלוהים האדם צריך לממש באופן מעשי את האידאלים האלוהיים במציאות, לתקן את העולם שהוא בריאה אלוהית ואינו נפרד מן האלוהות. עיקרון זה בא לידי ביטוי בתפילין, שמניחים על הראש – מקום ההגות והלימוד, ועל הזרוע – מקום המעשה, הידיים שפועלות בעולם ומתקנות אותו (עי' 'חבש פאר' פ"ג בהגהה).
אי אפשר להיות זוכה לענוה כי אם על ידי דבקות אמיתית בהקב"ה. המאמץ לזכות בדבקות מציב את האדם במקומו. רק מתוך הכרה בפער האינסופי שבין האדם לבין המקור האלוהי הנשגב נוצר רצון לדבוק בו. ענווה אינה רק הכרה בשפלות האדם, בחסרונותיו ופגמיו, אלא גם בשגב הנפלא שהוא יכול להתעלות אליו. "וְאַתֶּם הַדְּבֵקִים בה' אֱלוֹהֵיכֶם חַיִּים כֻּלְּכֶם הַיּוֹם" (דברים ד, ד) – הדבקות יוצרת חיים, תנועה של ריבוי וצמיחה מקטנות לגדלות. עיסוק בתורה, שגם הוא ביטוי של דבקות (עי' הקדמת ספר 'תפארת ישראל' למהר"ל), נובע מתוך הכרה זו שהתורה היא דבר אלוהים הנעלה מן האדם החסר והמוגבל. אדם שאינו מכיר באלוהיותה של התורה לא יעסוק בה בהתמדה.
המוכשר לדבקות של אמת, כלומר: מי שיש לו רצון גדול בדבקות, כישרון ונטייה לכך. משמעות נוספת לעניין הדבקות נמצאת בפרשנותם של מוני המצוות את מצוות הדבקות, על פי חז"ל: "להתחבר ולהתדבק עם חכמי התורה" (ספר חינוך תלד; ועי' ספה"מ לרמב"ם עשה ו) – להיות בקרבה לתלמידי חכמים, שכך למדים ממעשיהם כיצד לדבוק במידותיו של הקב"ה. מכאן שיש מי שמוכשר לדבקות ויש מי שאינו מוכשר לכך, שעליו להתקרב למוכשרים לדבקות. אדם כזה שמוכשר לדבקות, ראוי לו להרבות בלבישת תפילין, ואז יהיה באמת מלא ענוה. באופן עקרוני, ראוי היה שכולם ילכו מעוטרים בתפילין במשך כל היום,[143] ומסופר על כמה תנאים ואמוראים שהקפידו שלא ללכת ארבע אמות בלא תפילין (עי' סוכה כח, א; תענית כ, ב). אולם מפני הרצון להדר בשמירת קדושת התפילין נהגו כיום שלא להניחן כל היום (שו"ע או"ח לז, ב). על כן אם אדם נוהג באופן שונה מן המקובל ואינו מסיר את התפילין לאחר התפילה, הדבר נראה כיוהרה. כאן הרב מסייג זאת; במקרים מסוימים, של אנשים המוכשרים לדבקות, השפעת התפילין בדיוק הפוכה – הנחתן במשך כל היום איננה יוהרה אלא ענווה, ביטוי מעשי לשאיפת האדם להתעלות מתוך מודעותו לחסרונותיו. על כן אדם צריך לעשות חשבון נפשו ולבחון את כשרונו ונטיותיו, ואם הוא מוכשר לדבקות דווקא להרבות בהנחת התפילין אף מעבר לזמן התפילה.
הרב קוק עצמו הכיר בכך שהוא מוכשר לדבקות, ועל כן היה מעוטר בתפילין במשך כל היום. לאחר תפילת שחרית החליף את התפילין הגלויות שלו בתפילין קטנות שחותנו האדר"ת רכש עבורו, בכדי שיוכל להסתירן מתחת לכובעו ובגדיו. כמובן שמי שערך חשבון נפש והגיע למסקנה שראוי לו להניח תפילין במשך כל היום צריך לעמוד על המשמר. עליו לבחון את עצמו היטב האם הדבר גורם להתנשאות ובוז כלפי אחרים, או שמא אינו שומר על קדושת התפילין כראוי, שאז הנחתן במשך היום מזיקה במקום לעשות את פעולתה המיטיבה.[144]
