הבסיס העקרוני של עבודת המידות הוא מאמץ נפשי של רכישת מידות טובות והתרחקות ממידות רעות. אולם לעיתים אדם נכשל מבחינה מוסרית דווקא בתוך תחום המידות הטובות. מכיוון שהעולם מוגבל, לא יכול להיות בו דבר טוב באופן מוחלט שאין בו היבטים שליליים. לכן עבודת המידות היא מורכבת ומצריכה בירור מעמיק. גם מידה שהיא טובה בעיקרה עלולה להתגלות באופן רע, שכן כל מידה טובה יש לה חסרונות הבאים עמה. מידת הרחמנות למשל, במחשבה ראשונית היא ודאי מידה טובה. אולם חז"ל הזהירו: "כל שנעשה רחמן על האכזרים, לסוף נעשה אכזר על רחמנים" (תנחומא מצורע). במצבים שונים מימוש של מידת הרחמים עלול להיות שלילי ומזיק. כך גם מידת הענווה – הענווה היא שורש המידות הטובות. אולם יחד עם זאת, היא הייתה גם גורם מרכזי לחורבן המקדש: "ענוותנותו של רבי זכריה בן אבקולס החריבה את ביתנו ושרפה את היכלנו והגליתנו מארצנו" (גיטין נו, א). אדם עניו מאוד עלול להיות פסיבי מדי ולהימנע משותפות פעילה בתיקון העולם. כמו רחמנות וענוותנות, גם מסירוּת היא מידה טובה וחשובה, אך באופנים מסוימים היא מתגלה כקנאות־יתר וצרוּת אופקים. וכך בכל מידה טובה.
וזו היא העבודה השלימה. בניגוד לעבודה ראשונית ושטחית, של בחירה בטוב הגלוי והפשוט וההתרחקות מן הרע, יש עבודה מעמיקה ומתמדת, של שלמוּת: להוציא לאור־עולם את המדות הטובות מנוקות מכל סיגי החסרונות שלהן. מתוך בירור שכלי הקודם לרגש, שעלול להסתיר את המציאות השלמה ולסחוף את האדם להטות את ליבו לרוע. יש שמנצלים את עוצמת הרגשות בצורה מכוונת על מנת להטעות ולהוליך שולל אנשים תמימים. אך לרוב, אנשים מטעים את עצמם בגלל חוסר זהירות והיסחפות אחר הרגש. עבודת המידות פה היא בעיקר התבוננות, הגדרה ובירור בין טוב לרע, ולא רק הפנמה והזדהות. כל מציאות חדשה היא אתגר לעבודה זו. מובן מכאן שגם למידות הרעות יש גבול, ובמצבים מסוימים מתגלה שיש בהן יתרונות חשובים. בירור זה של הטוב שבמידות הרעות גם הוא חלק מעבודת המידות התמידית.
