עומק הצער והחרטה של התשובה, באופן פרדוקסלי, מגלה לצידו גם אושר גדול. זוהי אחדות מורכבת של ניגודים קיצוניים, המתחוללת בנפש כאשר על ידי התשובה משתנה מגמת פניו של האדם, ורצונו נעשה טוב לאחר שנעקר מן הרע. כאשר אדם מכיר בכך שהוא אינו שייך לחטא, שמקומו האמתי המקורי הוא בקודש ובטוב – זה ממלא אותו באושר, לצד צער נוראי על כך שבבחירתו החופשית בחר בחטא וברע, בזיוף של הטוב. השאלות המעשיות, כיצד לתקן את חטאיו ולשוב לדרך הטוב בפועל, הן כמובן חשובות מאוד, אך הן שניוֹת במעלה לעומת שינוי הרצון שיש ביסוד התשובה, ועל כן די בו בלבד בכדי להביא את האדם לאושר גדול.
אֵין לְשַׁעֵר וְאֵין לְהַעֲרִיךְ אֶת גְּדֻלַּת הָאֹשֶׁר, שֶׁצָּרִיךְ הָאָדָם לָחוּשׁ בְּעַצְמוֹ, בְּרֹב קֹרַת רוּחַ, מִתּוֹךְ אוֹתוֹ הַצַּעַר הֶעָדִין הַמְצַעֵר אוֹתוֹ בְּעֵת אֲשֶׁר רוּחַ הַקְּדֻשָּׁה וְהַטָּהֳרָה שֶׁל הַתְּשׁוּבָה חָל עָלָיו. אדם צריך לחוש גם את אושר התשובה, ולא להתפתות לעצת היצר הרע שאינו מאפשר לאדם לשמוח בתשובתו. הייאוש נראה כמו תחושה נעלה, המעידה עבור האדם עצמו עד כמה הוא מתחרט באמת על חטאיו, ושעל כן ראוי לו שיהיה מיואש ובמורת רוח תמידית – שכן לכאורה, כעומק ייאושו כך עומק החרטה שלו על החטא. אך זוהי טעות חמורה. הכרתו של האדם בכוחה של התשובה, ברצונו בצדקוּת ובעצמיותו הטהורה, צריכה להעניק לו לא פחות אושר מאשר תחושת הייאוש שיוצרת חרטה גדולה על החטא, וקֹרַת רוּחַ על כך שהוא בכיוון הנכון, גם אם לא הגיע להישגים מעשיים. על כן את צער התשובה מכנה הרב קוק הַצַּעַר הֶעָדִין, שכן הוא אינו צער גס, הרסני וכובש, שמשתק את האדם וכולא אותו בייאושו מתוך תפיסה שכולו מיותר או מזיק בגלל חטאיו – אלא כזה שממקד את האדם במקורו הטוב, בכך שהוא מבחין בעדינות בינו לבין חטאיו החיצוניים לו, ומשאיר לו פתח להיטהר ולתקן.
אם היה מדובר באושר פשוט, קורת רוח על הצלחה במשימה מסוימת, מילוי תשוקה או אירוע משמח – היה אפשר להעריך את גדולת האושר, להשוות אותו לאושר אחר או למצוא קנה מידה מסוים שיאפשר לאדם לשער. אך אֵין לְשַׁעֵר וְאֵין לְהַעֲרִיךְ אֶת גְּדֻלַּת הָאֹשֶׁר של התשובה, שכן מדובר באושר מורכב, שדווקא הצער על החטא מגלה אותו. מורכבותו של האדם היא היוצרת את האושר, שכן לולא היה גם נברא "בְּצֶלֶם אֱלוֹהִים" (בראשית א, כז) וגם "עָפָר מִן הָאֲדָמָה" (בראשית ב, ז) שנוטה לחטא, לא היה יכול לחוש בצער התשובה מחד, ובאושרה מאידך. אור בקצה מנהרה הוא נפלא, מבהיק ומאיר הרבה יותר מאשר אור שנמצא מחוץ למנהרה. ללא החושך העבה שבמנהרה האור לא היה מבהיק כל כך, לכן אין להשוות אור כזה לאור אחר. כך הוא גילוי הקשר אל הקודש, שנותר באדם גם לאחר ששקע בביצה עמוקה של טומאה וחטא – לא ניתן למדוד את מדת אושרו.
אושר התשובה המורכב מתגלה באדם בְּעֵת שֶׁהוּא הוֹלֵךְ וּמְשׁוֹטֵט בָּרַעְיוֹן הַבּוֹעֵר בְּאֹשֶׁר שֶׁל חֲרָטָה גְּמוּרָה עַל כָּל חֲטָאָיו וַעֲווֹנוֹתָיו וּפְשָׁעָיו. נטייתו הטבעית של האדם היא להדחיק את ייסורי המצפון, את תחושותיו הקשות באשר לחטאיו, על מנת להישאר ב'איזור הנוחות' שלו ולא להתמודד עם הצער הגדול הכרוך בהם. אך כאשר הוא מתעמת באופן גלוי עם ההכרה בחטאו, הוֹלֵךְ וּמְשׁוֹטֵט בלי מנוחה בגללה, שכן הוא אינו רוצה להישאר במקומו – הדבר מאפשר לו להביט אל מעבר לחטא – אל המציאות האידאלית שאליה קוראת התשובה, של אושר הטהרה מן החטא שגם יוצר צער נורא על כך שהוא עוד אינו שם. את החרטה על החטא מדמה הרב קוק לרַעְיוֹן הַבּוֹעֵר – בּערה גם שורפת ומכלה ולכן יוצרת כאב, אך גם מאירה ומאפשרת לאדם להכיר בטהרתו המקורית, ועל כן יכולה ליצור אושר רב.
בְּעֵת שֶׁנִּשְׁמָתוֹ מִתְרַפֶּקֶת בְּאַהֲבָה עַל הוֹד הַקְּדֻשָּׁה וְהַשְּׁלֵמוּת. לפני שהתחיל בתהליך התשובה, חייו היו רק ברובד הגוף והנפש – הרבדים הנמוכים והחיצוניים יותר של אישיותו. אולי הוא היה חי גם ברובד הרוח, כלומר – כאשר הוא גיבש לעצמו תפיסת עולם לא טובה שהביאה אותו לחטא. אך מנשמתו, עצמיותו המקורית שהיא קדושה והיא מקום הַשְּׁלֵמוּת שלו, הצד האידאלי שבאישיותו – הוא היה מרוחק ומנוכר. בתהליך התשובה אדם שב אל נשמתו, חש בה ונותן לה דרור. עד לתשובה הוא שִעבד את הנשמה להנאות הרבדים הנמוכים יותר, וכעת הוא שומע את קולה ורוצה לנהל את חייו על פיה.
לעיתים רצונו של האדם תואם לנשמתו – הוא שואף באופן מודע לקודש וטוב. אך בניסיונו להמשיך את מאוויי הנשמה על הרוח, הנפש והגוף, הוא אינו מצליח. זוהי מציאותו של "צדיק ורע לו" (עי' ברכות ז, א): הוא באמת רוצה בטוב ובצדקוּת, אך בפועל אינו מוצא דרך לממש שאיפה זו במציאות, וזה יוצר קושי וצער. לעומתו יש "רשע וטוב לו": הוא חוטא ו"השעה משחקת לו" (שם, ב), ועל כן טוב לו בחייו מצד הגוף והנפש, אולי גם מצד הרוח – כאשר יש לו תפיסת עולם לא נכונה שגורמת לו לחטא; אך נשמתו "סובלת", שכן הוא אינו נענה לגעגועיה אל הקודש. על כן הוא נקרא רשע. קיימת אי התאמה בין עצמיותו המקורית, האידאלית, לבין הופעתה במציאות הממשית על ידי רבדי אישיותו החיצוניים יותר. בתשובה שב האדם ומכיר יותר בשאיפות של נשמתו, ועל כן חותר לתקן את אי ההתאמה שבינה לבין מציאות חייו המעשית.
כאשר שב האדם אל נשמתו, כביכול היא מִתְרַפֶּקֶת עַל דּוֹדָהּ יוֹצְרָהּ וּמְחוֹלְלָהּ מְחוֹלֵל כֹּל בָּרוּךְ הוּא, שדבר לא נעשה בלעדיו, גם החטאים. אדם שחוטא בוחר להשתמש לרעה בעולם ובכוחותיו – שבאו מן המקור האלוהי. על כן בתהליך התשובה לאחר שהתוודה והתחרט, עליו לשוב אל העולם ולהשתמש בו באופן מיטיב וראוי, לא להתנתק מן העולם או לחנוק את כישרונותיו, שמקורם אלוהי ושנועדו לקודש וטוב. הנשמה קוראת לאדם לשוב ולקדש את הבריאה האלוהית, להעניק לה משמעות חיובית, אחרי שהעניק לה משמעות שלילית כשחילל אותה בחטאו.
בְּעֵת שֶׁבְּכָל לֵב וּבְכָל נֶפֶשׁ – ולא רק בנשמה העליונה, גם ברבדים הנמוכים יותר של אישיותו – רוֹצֶה הָאָדָם בְּעֹמֶק שֶׁל חֵפֶץ אַדִּיר לִהְיוֹת הוֹלֵךְ בְּתֹם וּבְיֹשֶׁר, במקום עקמומיות החטא בה צעד. לעיתים אדם מתעורר להיטיב את דרכיו באופן רגעי, מתוך התעוררות רגשית חולפת שלא מגיעה למימוש מעשי. אולם חֵפֶץ אַדִּיר, זהו רצון עמוק שנותר באדם עד אשר יוציא אותו אל הפועל. הרצי"ה קוק היה מדגיש את ההבדל בין לשון המקרא ללשון חז"ל בדברי המשנה (מכות ג, טז): "רצה הקדוש ברוך הוא לזכות את ישראל, לפיכך הִרבה להם תורה ומצות, שנאמר: ה' חָפֵץ לְמַעַן צִדְקוֹ יַגְדִּיל תּוֹרָה וְיַאְדִּיר". אצל האדם הרצון עלול להיות ערטילאי ולא לבוא לידי מעשה, אך אצל הקב"ה הרצון הוא "חפץ" – גם אובייקט מוחשי במציאות וגם שאיפה. אצלו אין הבדל בין הרצון לבין מימושו, "כִּי הוּא אָמַר – וַיֶּהִי" (תהלים לג, ט). זהו הרצון החזק בתשובה הנובע מן הנשמה האלוהית, שמביא לאושר וצער כאחד, לִהְיוֹת צַדִּיק פּוֹעֵל צְדָקוֹת, לִהְיוֹת יָשָׁר הוֹלֵךְ נְכוֹחוֹת, בישרוּת כלפי הכל, וממילא גם כלפי ה' – לפעול טוב בצדק ובהגינות. קיימת לעיתים תסמונת אצל בעל תשובה, שרוצה לשנות את כל האנשים ואת כל המקומות כך שיתאימו לתשובתו, לאורח חייו ולכל שאיפותיו. אולם חלק מן הישרוּת שצריכה להיות בתשובה היא שהאדם יהיה הוֹלֵךְ נְכוֹחוֹת, נוכח כל אדם ומצב באופן רגיש, ייחודי ומתאים, ולא כוללני ואחיד עבור כולם, מה שיוצר אי התאמה צורמת.
תחושת האושר צריכה להיות לאדם ששב בתשובה, אַף עַל פִּי שֶׁהוּא מִתְלַבֵּט מְאֹד אֵיךְ לְהוֹצִיא אֶת רַגְלָיו מִתּוֹךְ הַבֹּץ שֶׁל הַחֲטָאִים. הרגל נעשה טבע, ואדם שהתרגל לחטא לעיתים צריך לעשות מהפכה קיצונית כדי לתקן את דרכיו, כך שהוא עלול להרגיש שמבחינה מעשית הוא אינו מסוגל לתקן את החטא. גם אם בראשו הוא רוצה להיטהר בחֵפֶץ אַדִּיר, מכיוון ששקע כה עמוק בביצת החטאים, את רגליו הוא עוד לא מצליח לחלץ ממנה. אַף עַל פִּי שֶׁלֹּא נִתְבָּרֵר לוֹ כְּלָל וּכְלָל אֵיךְ מְתַקְּנִים אֶת הֶעָבָר כֻּלּוֹ. אפילו אם הצליח להפסיק לחטוא מעתה ואילך – הוא מביט על כל הנזקים שגרם, סוקר את כל התחושות הקשות שיצר לאנשים שפגע בהם – ולא יודע כיצד יוכל לתקן כל כך הרבה. אַף עַל פִּי שֶׁהַדְּרָכִים הַמַּעֲשִׂיִּים אֵינָם עֲדַיִן כְּלָל סְלוּלִים לְפָנָיו. והוא מרגיש שכדי שיוכל לתקן את חטאיו עליו לסלול בעצמו דרכים חדשות במציאות, שכן במצבו הקשה לא היה אדם מעולם, ולכן אַבְנֵי נֶגֶף הֵם מְלֵאִים, מכשולים וקשיים שעלולים למנוע ממנו לשוב בתשובה ואף לגרום לו להיכשל ולחטוא שוב. אֲבָל הָרָצוֹן לִהְיוֹת טוֹב – זֶהוּ רוּחַ גַּן עֵדֶן אֱלוֹהִים. המקום בו יש ביטוי מלא לכל דבר, הרמוניה בין רצונותיו החיצוניים של האדם לבין רצונותיו הפנימיים, בין הגוף לנשמה, בניגוד למציאות החטא – בה מה שטוב אולי לגוף או לנפש, אינו טוב לנשמה. הַמְנַשֵּׁב בַּנְּשָׁמָה וּמְמַלֵּא אוֹתָהּ אֹשֶׁר אֵין קֵץ. רוח הנושבת מן המקום האידאלי, שאין בו צער, חטאים וקשיים, ומשפיעה מניחוחה על העולם דרך הרצון החזק בתשובה – גם כשעוד לא מומש במציאות. לכן זהו אֹשֶׁר אֵין קֵץ, שכן בגן עדן אין קץ, אין מוות, כמו הרצון בטוב שאין לו קץ – לעומת החטאים, שהם תמיד סופיים ומוגדרים במקום ובזמן. הרצון החזק בתשובה מעיד שהאדם עוד קשור לגן עדן קודם החטא, שלא גורש משם לגמרי. כמו בן סורר שברח מבית אביו וחייו הידרדרו לשפל של פשיעה והפקרות, עליבות ועוני, ולפתע פוגש מישהו שמוסר לו דרישת שלום מבית אביו. מתוך סחי עוונותיו ושפלותו הוא נמלא אושר לשמוע שהוא עוד זכור לטוב בחייו הקודמים ההגונים. עַד אֲשֶׁר גַּם אֵשׁ הַגֵּיהִנֹּם שֶׁל הַצַּעַר הֶעָמֹק מִתְהַפֵּךְ גַּם הוּא לְנַחַל עֲדָנִים. בכך שהאדם מצטער על חטאיו עד כדי שהדבר דומה בעיניו לאש הגיהנום ששורפת אותו בייסורים נוראיים – הוא מבין שאינו שייך לגיהנום, שמקומו האמיתי הוא בגן עדן הטהור מכל חטא. כך אושר התשובה נמזג בייסורי החרטה, והוא מאמין שעוד יצליח לשוב בתשובה שלמה ולהיחלץ מבוץ החטאים וייסוריהם.
