ישנו מכנה משותף בין תשובה לתפילה: ביסוד שתיהן עומדת שאיפת האדם להיות יותר טוב, יותר עמוק ויותר קרוב למקור האלוהי. ייתכן שנסיבות החיים וחולשת הטבע האנושי יגרמו לשאיפה זו להיקבר תחת הרבה שכבות של טעויות, כישלונות ומעשים שליליים שונים, עד כדי כך שהציפייה שהשאיפה העמוקה לקרבת אלוהים תצא אל הפועל נעשית יותר ויותר חלשה. אדם שפגע באופן חמור בזולת או שחטא כלפי שמיים, עלול להרגיש שאין לו תקנה; שהוא חצה כל גבול ושאין מקום לשאיפתו הפנימית לקרבת אלוהים. תחושה זו כמובן מעכבת מאוד את התשובה ואת התפילה. אדם מביט בעצמו, מבחין בכל חטאיו ופגמיו וכך מתייאש מן התקווה להתקרב למקור האלוהי ומרגיש שלא מגיע לו שתפילתו תיענה. הוא תוהה האם בכלל כדאי להתאמץ, האם להמשיך לצפות למימוש השאיפה לקרבת אלוהים, לפתוח בתהליך של תשובה ולנסות למרות הכל להתפלל. בפסקה זו הרב קוק אומר שאם אדם שנמצא במצב כזה יתגבר על תחושת הייאוש ורפיון הידיים וינסה בכל זאת לשוב בתשובה ולהתפלל – תשובתו ותפילתו תהיינה בעלות ערך גדול והשפעה עמוקה וכוללת, הרבה יותר מאשר תשובה ותפילה רגילות.
כְּשֶׁהָאָדָם שָׁב בִּתְשׁוּבָה וְאֵינֶנּוּ מַנִּיחַ אֶת תְּשׁוּבָתוֹ, אַף־עַל־פִּי שֶׁיֵּשׁ בְּיָדוֹ דְּבָרִים הַמְעַכְּבִים אֶת הַתְּשׁוּבָה, שֶׁנִּדְמֶה לוֹ שֶׁאֵינוֹ יָכוֹל לָשׁוּב עֲלֵיהֶם – בניגוד לנטייה הטבעית שיש במצב כזה, להתייאש מכל ניסיון ותקווה לתשובה, וּמִכָּל־מָקוֹם הוּא אוֹחֵז בְּרַעְיוֹן הַתְּשׁוּבָה, לא מפסיק להגות בו, לקוות לתשובה, ולכן מחפש הזדמנויות לתיקון – אפילו תיקון קל שנראה חסר משמעות לעומת התיקון הכולל שעליו לעשות; אדם שהתרגל לגנוב סכומי עתק, ובגלל סיבות שונות מרגיש שאין ביכולתו כלל לחדול ממעשי הגניבה – אם יחליט פעם אחת לגנוב מעט פחות – זו כבר התחלה של תשובה. לכן אם ימשיך לאחוז כך ברעיון בתשובה, בניסיון תמידי לשפר, גם אם שיפור קטן, סוֹף סוֹף יָבֹא גַּם כֵּן לָשׁוּב מֵאוֹתָם הַדְּבָרִים הַמְעַכְּבִים אֶת הַתְּשׁוּבָה. כך שהאחיזה ברעיון התשובה תהפוך לתיקון ממשי בפועל, באופן משמעותי. יכול להיות שהדבר יקרה לאחר שנים רבות, ימים ולילות מלאי התייסרות פנימית, פחד שייכשל תהליך התשובה, צורך בגלות ובדידות שהוא יחווה – אך בסופו של דבר האחיזה העיקשת ברעיון התשובה תביא לתיקון הראוי.
ומכיוון שהתיקון יגיע לאחר אחיזה ממושכת ברעיון התשובה, נגד הנטייה להרפות מכל תקווה ומאמץ, גם התשובה תהיה ייחודית בהשפעתה: וְאָז תִּהְיֶה אוֹרַת תְּשׁוּבָה לְמַפְרֵעַ גְּדוֹלָה מְאֹד, וּמִתּוֹךְ יְצִיאָתָהּ מִן הַמֵּצַר, מִתּוֹךְ הָעִכּוּבִים הַגְּדוֹלִים, תִּפְעַל בְּכֹחַ עַז וְחָזָק מְאֹד, וְתִהְיֶה מֵהַמִּינִים הַנִּבְחָרִים שֶׁל הַתְּשׁוּבָה, הַחוֹתְרִים אֶת הַמַּחְתֶּרֶת לְקַבֵּל אֶת תְּשׁוּבָתָם שֶׁל בַּעֲלֵי הַתְּשׁוּבָה שֶׁאֵינָם רְאוּיִים לְהִתְקַבֵּל, כִּמְנַשֶּׁה וַחֲבֵרָיו.[110] על מנת לשוב בתשובה כזו, שנעשית על דברים המעכבים את התשובה, אי אפשר ללכת בדרך רגילה של תשובה. בגלל חטאיו החמורים, האדם צריך לחתור במחתרת כדי לשוב לדרך הישר. גנב אינו יכול לדפוק בדלת הבית בנימוס ולחכות שיפתחו לו, אלא עליו למצוא פתחים לא רגילים, לחפור מתחת לאדמה או לטפס דרך החלון, לתכנן זמן רב ואף להסתכן – ורק באופן זה יוכל לבצע את זממו. כך, להבדיל, צריך לעשות השב בתשובה מדברים המעכבים את התשובה – מתחת לכל הנסיבות הרגילות ומעבר לכל הקשיים, עליו לדבוק ברעיון התשובה ולחתור תמיד למימושו למרות כל ייסורי הנפש, האכזבה והפחד שמא יידחה. כאשר תשובתו מצליחה, הוא סולל בכך דרך חדשה של תשובה ומאפשר לרבים לצעוד אחריו. וכמו תינוק שזה עתה נולד – העולם כולו מואר באור חדש בעיניו. כקושי הייסורים של עיכוב התשובה, כך גודל הרווחה והעונג שבמימוש התשובה בפועל. מעתה כל פרוטה שירוויח ביושר תהיה שווה בעיניו כפל כפליים לעומת הממון הרב שגנב; כל חיוך סתמי שיחייכו אליו יאיר את חייו באור גדול לעומת מבטי האימה שהיו נשלחים אליו כשהיה שודד.
נראה שבדברים אלה הרב קוק פונה גם לאותם יהודים בני דורו, שבתוך המהפכות הגדולות שהתחוללו אז, רצחו, שדדו ועשו מעשים נוראיים שנדמה היה כי לא ניתן לשוב עליהם בתשובה. כאשר נואשו מן האפשרות לשוב בתשובה רבים מהם פרקו כל עול. לו יאחזו גם הם ברעיון התשובה במסירות, בניגוד למחשבה המייאשת על הסיכויים הקלושים שנותרו לה, בסופו של דבר יזכו לשוב ולהאיר בתשובתם אור גדול לעצמם ולעולם.
וּכְשֵׁם שֶׁבְּמָקוֹם שֶׁבַּעֲלֵי תְּשׁוּבָה עוֹמְדִים, שָׁם אֵין צַדִּיקִים גְּמוּרִים יְכוֹלִים לַעֲמֹד (ברכות לד, ב), שכן מבחינה מסוימת צדיקים גמורים אינם צריכים לסלול דרך חדשה, אלא לשמר את המצב הקיים בלבד – בעוד שבעלי תשובה צריכים לחתור במחתרת, לפרוץ את הגבול הרגיל והמוכר, ובכך הם נשגבים במעלתם מצדיק גמור. כעת יש בידם גם את ניסיון חייהם, החטא והתיקון, מה שאין כן בצדיק גמור. כֵּן בְּמָקוֹם שֶׁבַּעֲלֵי תְּשׁוּבָה שֶׁשָּׁבוּ – אַף עַל פִּי שֶׁבְּיָדָם הַדְּבָרִים הַמְעַכְּבִים אֶת הַתְּשׁוּבָה – עוֹמְדִים, אֵין בַּעֲלֵי תְּשׁוּבָה פְּשׁוּטִים יְכוֹלִים לַעֲמֹד שָׁם, שֶׁהֵם נֶחֱשָׁבִים לְגַבֵּי אוֹתָם בַּעֲלֵי הַתְּשׁוּבָה, שֶׁבָּאוּ לָשׁוּב וּבְיָדָם הַדְּבָרִים הַמְעַכְּבִים אֶת הַתְּשׁוּבָה, כְּמוֹ צַדִּיקִים גְּמוּרִים לְגַבֵּי בַּעֲלֵי תְּשׁוּבָה. בעל תשובה שצריך להתגבר על הדברים המעכבים נעלה יותר מבעל תשובה שצריך לתקן חטא רגיל בלבד. חטאים מסוג הדברים המעכבים הם יותר חמורים כמובן – ולכן מי ששב בתשובה עליהם זוכה להשפיע השפעה רבה יותר מאשר בעל תשובה רגיל.
הקְבלה זו שייכת לא רק לגורלם של יחידים, אלא גם לכלל ולדור שלם: דורו של הרב קוק הלך ושקע במצולות של עוינוּת לקודש, מצד אחד, אך גם היה מלא בשאיפה לתיקון העולם, מצד שני, כפי שמתאר הרב קוק במאמרו 'הדור'.[111] שאיפת תיקון העולם שהייתה אצל בני אותו דור גילתה את פוטנציאל התשובה הגדול שהיה לדור, שבכוחו להביא להטבה כבירה למציאות, הרבה מעבר למה שהיה בדורות קודמים. השינויים העצומים שמתחוללים בעולם במהירות בתקופה המודרנית, הם בעלי משמעות שלילית וחיובית גם יחד. הם עלולים לגרום לחידוש פני העולם לרעה, לאסונות נוראיים שלא היו בדורות קודמים, בגלל הכוח הרב שהאנושות מגלה שיש בידיה. מנגד, השינויים פותחים פתח להטבה גדולה, אם ייכנס אליהם אור של קדושה, ובזכותם העולם יכול לשנות את פניו לטובה באופן מהפכני. זהו כוחה המופלא של תשובה על דְּבָרִים הַמְעַכְּבִים אֶת הַתְּשׁוּבָה, שבכוחה להביא להארה כבירה, בניגוד למחשך הגדול של החטאים החמורים.
וּכְמוֹ שֶׁהַדִּין נוֹהֵג בִּתְשׁוּבָה, כֵּן הוּא נוֹהֵג בִּתְפִלָּה. כשם שבתשובה יש דברים המעכבים, שההתגברות עליהם מביאה לברכה רבה – כך גם בתפילה יש דברים המעכבים, שמהווים גם פוטנציאל להשפעה מיטיבה רבה על העולם. ישנו קשר מעשי בין תשובה לתפילה, בנוסף לקשר העקרוני שיש ביניהן. בפועל, התשובה מוטלת על האדם כשינוי תודעתי ופעולה שעליו לבצע בעצמו; אך תשובה אמיתית תמיד תהיה מלווה בתפילה, בבקשה שה' יאיר את עינינו לראות את הדברים שעוד לא שמנו לב אליהם ושצריך לתקנם, ושתשובתנו תתקבל לפניו ותמרק באמת את חטאינו. לכן כמו בתשובה, יֶשְׁנָם דְּבָרִים הַמְעַכְּבִים אֶת הַתְּפִלָּה. אדם יכול לחוש שתפילתו חסרת משמעות, הוא לא מבין אותה, לא מזדהה עם תוכנה או שמרגיש שהוא מלא בעוונות ואינו טהור מספיק על מנת שיהיה ראוי לזכות במענֶה. וּמִי שֶׁנִּדְמֶה לוֹ שֶׁכָּל אֵלֶּה הֵם בְּיָדוֹ וּמִכָּל מָקוֹם הוּא אוֹחֵז בְּחָזְקָה בִּיסוֹד הַתְּפִלָּה למרות הכל, שעל אף שבעיני עצמו הוא אינו ראוי להתפלל, הוא ממשיך להתפלל בגלל המצווה שבכך והאמונה שאין תפילה אמיתית שבה ריקם, מכל אדם ובכל מצב (עי' ברכות לב, ב). וְהוּא קוֹרֵא לַד' בְּכָל עֵת, גם מעבר לזמני התפילה הרשמיים הרגילים, מתוך אמונתו החזקה במעלתה של התפילה – סוֹפוֹ שֶׁיָּסוּרוּ מִמֶּנּוּ כָּל הַדְּבָרִים הַמְעַכְּבִים, משום שאט־אט הוא יתקן את דרכיו ויעמיק את אמונתו, עד שישובו אליו ההזדהות והחיבה לתפילה.
וְאָז אוֹר הַתְּפִלָּה הַבָּאָה מִתּוֹךְ הַדְּבָרִים הַמְעַכְּבִים הוֹלֵךְ הוּא לְמֵישָׁרִים בְּחַיִל גָּדוֹל, בִּגְבוּרָה שֶׁל מַעְלָה. בתפילה רגילה, אדם אמנם מתפלל כראוי, מתוך הזדהות והכנה נפשית ראויה – רק שלעיתים תוכן התפילה מצומצם. הוא מבקש על דברים מסוימים שהוא כוסף אליהם, ואינו נותן את דעתו על עצם המעמד, על חשיבות ומעלת העמידה לפני ה' שיש בתפילה. ואילו אדם שמתפלל למרות הקושי והעיכובים שיש לו על התפילה, מתרכז בעצם התפילה – בעצם פעולת הפנייה למקור האלוהי, מתוך רצון לממש את הקשר אליו – "לשמה", ולא מתוך צורך בדברים שעליהם הוא מתפלל, שעל זה הוא פחות נותן את דעתו, בגלל העיכובים שיש לו על התפילה (עי' 'נפש החיים' ב, יא). זוהי גְּבוּרָה שֶׁל מַעְלָה, הכרה במצווה האלוהית העליונה המוטלת על האדם – להתפלל, ולא הצורך האנושי בתוכן המבוקש. בכך אדם מבטא את אמונתו בטוּב ה', ברצונו שהאדם יתקרב אליו. ממילא בתפילה כזו האדם מְפַלֵּשׁ נְתִיבוֹת לַהֲמוֹן תְּפִלּוֹת נִדָּחוֹת שֶׁל עַצְמוֹ וְשֶׁל כָּל הָעוֹלָם כֻּלּוֹ, כדברי חז"ל על מעלת התשובה: "גדולה תשובה, שבשביל יחיד שעשה תשובה מוחלין לכל העולם כולו" (יומא פו, ב). כך גם בתפילה, הכל מצטרף לתפילה זו – גם תְּפִלּוֹת נִדָּחוֹת, רחוקות, תפילות שבאו ממציאות של ריחוק מן הקודש והטוב. גם גנב לעיתים מתפלל שיצליח בגניבתו ולא ייתפס (עי' ברכות סג, א). תוכן התפילה הוא מרוחק ולא ראוי לתפילה כזו שתתקבל, אך עם כל זאת יש ניצוץ של אמונה בתפילת הגנב, אחרת הוא לא היה מתפלל. עצם הקשר למקור האלוהי בא לידי ביטוי גם בה, למרות פחיתות התוכן שלה, ודבר זה לא צריך להידחות. אותו ניצוץ טוב של אמונה יכול לעלות על ידי תפילתו של אדם שהיה במצב דומה – שהרגיש שיש עיכוב בתפילתו בגלל חטאיו או תפיסותיו המעוותות, ובכל זאת לא התייאש, והמשיך להתפלל מצד הכרתו בערכה של התפילה כשלעצמה.
וּמִתְקַיֵּם בּוֹ דַּוְקָא "מִן הַמֵּצַר קָרָאתִי יָּ־הּ עָנָנִי בַמֶּרְחָב יָ־הּ" (תהלים קיח, ה). תנועת היציאה מן המצר אל המרחב קיימת גם בתשובה וגם בתפילה, בשתיהן אדם שואף לתקן ולשנות לטובה – לצאת על ידי התשובה ממצרֵי מעשיו, מידותיו ומחשבותיו שאינם כפי שהיה רוצה שיהיו, ולצאת על ידי התפילה ממצרי המצוקות שהוא נתון בהן; לקבל סיוע אלוהי לתיקון העולם. כאשר הקריאה מן המצר מתגברת על כל המעכבים, היא נענית במרחב. על ידי התשובה אדם יוצא אל המרחב, אישיותו נעשית יותר גדולה והוא מתגבר ומתעלה בהכרתו, ותפילתו שהתפלל למרות הדברים המעכבים נעשית עמוקה וטהורה יותר, וממילא נענית יותר.
על ידי המאמץ הכביר לשוב בתשובה ולהתפלל למרות הקושי, נוצרת קרבה מיוחדת, מֵעין אינטימיות עם המקור האלוהי: "ד' לִי", וממילא – "לֹא אִירָא", מכל עוונותיי והקשיים שיש לי בתשובה ובתפילה. כמו בן שובב שיודע שלמרות כל מעשיו הרעים אהבת הוריו כלפיו לעולם לא תיפסק. "מַה יַּעֲשֶׂה לִי אָדָם", אדם אחר, או אני עצמי, שכן גם אני אדם – אדם שחטא ומתקשה לשוב בתשובה ולהתפלל. עם כל כמה שהתדרדרתי והתרחקתי – ה' לי, ועל כן לא אירא מכל אדם בעולם, וגם לא מעצמי. "ד' לִי בְּעֹזְרָי וַאֲנִי אֶרְאֶה בְשֹׂנְאָי" (שם, ו-ז). שונאים חיצוניים לי, וחלקים באישיותי שאני מרגיש שהם כשונאים לי, משום שמעכבים אותי מקרבת אלוהים הנכספת. במצבים נפשיים קשים, כמו נקיפות מצפון עזות וחרטה עמוקה שיצאה מהפרופורציות הנכונות, האדם הוא השונא הגדול ביותר של עצמו. אך מכיוון שה' לי, שאינו חפץ במות המת כי אם בשובו מדרכו וחיה (ע"פ יחזקאל יח, לב) – אראה במפלתם של אותם שונאים, הנמוגים אל מול הצלחתה של תשובתי או תפילתי, ואולי הם אף יהפכו לאוהביי – כשיראו שאני מתקן את דרכי, שב בתשובה ולא מתייאש מן התפילה. ההכרה העמוקה שה' בעזרי, למרות כל המכשולים והקשיים השונים, היא היוצרת בי מוטיבציה לחתור חתירה כנגד כל העיכובים ולדבוק בה' למרות הכל מבלי להתייאש, עד לתשובה השלמה ולתפילה הראויה.
