בכל תהליך של תשובה ישנה תחושת חרטה מסוימת. לעיתים החרטה קלה יותר, משום שהיא נובעת מגורמים חיצוניים שונים בחייו של האדם כמו יחס החברה אליו או תחושותיו הגופניות; ולעיתים זו חרטה פנימית, שמקורה במהות העצמית של האדם – בנשמתו. כאשר התשובה נעשית מתוך חרטה כזו, גם העונג המתלווה אליה בסופה הוא גדול הרבה יותר. את האנרגיה של הכאב אפשר להפוך לאנרגיה של מוטיבציה. צרות שונות שאדם חווה בחייו, עלולות לגרום לו להישבר ולהיעשות מריר, לחשוב שבגלל שהוא כה סובל או שחווה כזה קושי, הכל מגיע לו והוא פטור מכל מאמץ. יש לגלות כלפיו יחס של הבנה, ולכל הפחות: "אל תדון את חברך עד שתגיע למקומו" (אבות ב, ד). אך אם אותו אדם מצליח להחזיק למרות הקושי, אם הוא בעל אישיות איתנה דיה – הוא יכול להפוך את הכאב לעוצמה חיובית ובונה, שמיטיבה איתו ועם העולם.
בניגוד לחרטה שנובעת מלימוד בספר מוסר על הפגם שבחטא, או מקבלת תוכחה מן הזולת – שזוהי חרטה שאינה טבעית, שאינה נובעת מפנימיותו של האדם; ישנה הַחֲרָטָה הַטִּבְעִית, הַבּוֹעֶרֶת בַּלֵּב מִתְּכוּנָתָהּ שֶׁל הַתְּשׁוּבָה – מן הנטייה הטבעית להתעלוּת ותיקון שיש בהוויה בכלל, ובכל אדם ואדם בפרט. זו חרטה שיש לאדם בינו לבין עצמו, גם מבלי שאף אחד אחר יודע על חטאו, שבָּאָה מִתּוֹךְ צַעַר הַנְּשָׁמָה שֶׁהִיא מִצְטַעֶרֶת מֵעֲמִידָתָהּ עַל מַצָּב אֶחָד בְּמַעֲלָתָהּ, תַּחַת שֶׁהָיְתָה צְרִיכָה בְּכָל עֵת לַעֲלוֹת מַעֲלָה אַחַר מַעֲלָה. מה שמתואר כיום בביטוי 'תקיעוּת', תחושה קשה של עמידה במקום, בניגוד לנטייה הטבעית להתפתח ולהתקדם תדיר. וְקַל וָחֹמֶר אִם הִיא מַרְגֶּשֶׁת בְּעַצְמָהּ יְרִידָה. כאשר יש נסיגה, שיכולה להיות מבחינה מעשית – כישלון צורב בעבודה או בחברה; ויכולה להיות מבחינה מוסרית – אדם שהכיר את עצמו כהגון וחיובי, ולפתע שם לב שהיה שותף לדבר עבירה, שנהג שלא כהוגן. הנשמה היא הצד האידאלי שבאדם, הפוטנציאל שהוא יכול וצריך לממש. לכן האינטראקציה שבין הנשמה לשאר כוחות הנפש והגוף, היא המולידה באדם את תחושת החרטה הטבעית, כאשר כוחות נפשו וגופו אינם תואמים למגמת הנשמה שלו.
הרב קוק מוסיף הערת ביניים פסיכולוגית, המסייגת את תחושת החרטה הטבעית ומסבירה תופעות אנושיות רבות שאנו פוגשים: אֶלָּא שֶׁאִם בֶּאֱמֶת יָרְדָה לְגַמְרֵי מִמַּעֲלָתָהּ כְּבָר אוֹבֶדֶת הִיא גַּם כֵּן אֶת חוּשׁ הַצַּעַר הָרוּחָנִי, אוֹ עַל כָּל פָּנִים הִיא מַפְגִּימָתוֹ, וְעַל־יְדֵי זֶה, חִדּוּדוֹ הַמַּר מִתְמַעֵט. לעיתים אנשים מרגישים רוממות רוח גדולה, או להפך – תחושה נפשית ירודה, בלי שיראו לכך סיבה נראית לעין. הדבר נובע ממצבה של הנשמה, התעלותה או ירידתה. אדם הגון, על פי רוב נזהר שלא לחטוא, ואם נפל בחטא הדבר מעיק עליו, והוא מפשפש במעשיו ומתחרט. אולם חז"ל אומרים שישנם גם מצבים אחרים: "כיוון שעבר אדם עבירה ושנה בה – נעשית לו כהיתר" (יומא פו, ב). חטא שאדם עובר עליו פעמים רבות גורם לשחיקה נפשית, כך שהחטא כבר אינו יוצר תחושת חרטה ואי־נעימות. תופעה זו של אדישות וניוון של חוש הצער הרוחני משמשת במקרים מסוימים כמנגנון הגנה נפשי – "מי שנכווה ברותחין נזהר בצוננין", לאחר שאדם מתאכזב, מתחרט או נפגע בגלל כישלון רוחני באופן עמוק מאוד, בתת־מודע הוא "מרדים" את חוש הצער הרוחני שלו, כדי שלא יחווה שוב את כאב הכישלון, כמו אדם שעבר טראומה, ומאז, חושיו מאותתים לו להימלט ככל הניתן מכל אפשרות לחוות שוב את הטראומה. אפשר להבין אדם כזה, שכן זו תגובה נפשית הגיונית – אך ניוון הצער הרוחני שנעשה בשל כך, הוא החמצה גדולה וכואבת בפני עצמה. החיים החומריים והרוחניים, המוסריים והחברתיים, מלאים באכזבות מכאיבות; אך לא פחות מכך מכאיב הוא הוויתור העקרוני על השאיפות והתקווה. מלבד זאת, ייסורים אינם נובעים תמיד מגודל השאיפה, ועל כן ביטול השאיפה לא בהכרח ימנע את הצער.
כעת שב הרב קוק למצב הרגיל, של אדם שלא נשחק מדי מבחינה רוחנית, ועל כן באופן טבעי עולים בו הרהורי חרטה לנוכח חטאיו: אֲבָל הַצַּעַר שֶׁל עֲמִידָה עַל מָקוֹם אֶחָד הוּא נוֹקֵב וְיוֹרֵד עַד לְמַעֲמַקֵּי הַנְּשָׁמָה, וְהַרְגָּשַׁת הַכְּאֵב גְּדוֹלָה הִיא מְאֹד, מִפְּנֵי שֶׁהַנְּשָׁמָה שֶׁלֹּא נִפְגְּמָה בִּירִידָה – חוּשֶׁיהָ הָרוּחָנִים הֵם בָּהּ חַיִּים וְעֵרִים, ולא נשחקו וקהו מרוב חטאים, ולכן, תַבְעֵרַת הַצַּעַר שֶׁל הָעֲמִידָה עַל מָקוֹם אֶחָד, שֶׁהוּא הֵפֶךְ טִבְעָהּ וְכָל מַטְּרַת הֲוָיָתָהּ, הִיא יוֹקֶדֶת בָּהּ כִּיקוֹד אֵשׁ. וכל עוד זה כך, אדם צריך לשמוח דווקא מכאבי החרטה, שכן אם יתמיד ויתחזק בתשובתו, הכאב יֵהָפֵךְ לְשַׁלְהֶבֶת אַהֲבָה רַבָּה מְלֵאֲתִי עֹנֶג עֶלְיוֹן, בְּהִתְגַּבְּרָהּ לָשׁוּב אֶל מְכוֹן עֲלִיָּתָהּ וּלְהַחֲזִיק יָפֶה בִּתְכוּנַת הִתְעַלּוּתָהּ בְּכָל עֵת. "מדה טובה מרובה ממדת פורענות" (סוטה יא, א), והחושים החדים שגרמו לאדם לייסורי החרטה, יגרמו לו גם לעונג מרובה בתשובה. צער הריחוק ייהפך לעונג של קרבה ואהבה, אהבת התורה, אהבת ה' ואהבת המגמה האלוהית בבריאה (עי' רמב"ם הל' תשובה ז, ו); וממילא זיכרון הכישלון שגרם עד כה לכאב ובריחה – יהיה לזיכרון שממריץ להתעלות ולהעצים את השאיפה וההישג. לעיתים כדי למנוע מצבי פוסט־טראומה אצל נהגים שעברו תאונת דרכים, מייעצים להם לשוב למקום התאונה ולנסות, למרות הקושי והכאב הגדול, להיזכר בפרטי האירוע, וכך להכניס אותו לפרופורציות נכונות ולהתגבר על הטראומה הקשה. אדם לומד מכל ניסיונותיו, הטובים ושאינם טובים, מן הצער והכאב כמו מן ההישגים וההצלחות. עליו להפיק את הטוב ביותר מכל ניסיון חייו.
"לְמַעַן יְזַמֶּרְךָ כָבוֹד וְלֹא יִדֹּם". התעלותה המתמדת של הנשמה, שהיא כבוד הגוף,[103] היא כמו זמר בלתי פוסק. התעלות זו נובעת משילוב החסד של אהבת ה' שבתשובה והדין של ייסורי החרטה – "ד' אֱלוֹהַי לְעוֹלָם אוֹדֶךָּ" (תהלים ל, יג): גם מתוך החסד, המיוצג בשם ד' (עי' פע"ח כוונת אמן ד), וגם מתוך הדין, המיוצג בשם אֱלוֹהַי (שערי אורה, ו), אינני פוסק מלהודות ולהתעלות. ההודיה תמיד צריכה להתחדש, שכן אם אדם מודה תמיד על אותו הדבר, זה נעשה משעמם, חסר טעם ולא אמיתי. כך היא ההתעלות התמידית הרצויה – בכל המצבים, מעיד על עצמו משורר התהלים, הנני מוצא נקודה להיאחז בה, זיז להיתלות בו ולמשוך את עצמי כלפי מעלה. כך לֹא יִדֹּם, לא ישתוק וייעצר כבודי, נשמתי השוקקת להתעלות בכל עת. לפועל "לזמר" שתי משמעויות – גם שירה וגם זמירה, גיזום שנועד לגרום לעץ להצמיח ענפים ופירות טובים יותר, להבריא את העץ ולחזק אותו. כך יש להתייחס לייסורי החרטה שבתהליך התשובה: כמו גיזום עץ, שכמה שהוא "מכאיב לעץ" ונראה כהפך מגמת הצמיחה וההתפתחות, דווקא הוא מאפשר יתר התעצמות ופריחה.
