התורה מתארת כיצד לפני מלחמת עמלק בני ישראל סבלו מחולשה גופנית ונפשית: "וַיְזַנֵּב בְּךָ כָּל הַנֶּחֱשָׁלִים אַחַרֶיךָ וְאַתָּה עָיֵף וְיָגֵעַ וְלֹא יָרֵא אֱלוֹהִים" (דברים כה, יח). עייפות נפשית מכל המאורעות, החששות וחוסר הוודאות גרמו לחולשה, שהייתה הכנה לחוסר ביראת אלוהים. כך עמלק יכול לזנב בנחשלים, באלה שחולשתם הכריעה אותם יותר מכולם. אותה חולשה מפרה את האיזון שבהתמודדות עם הרע בעולם, והכישלון בהתמודדות זו פוגם בעצם יכולת ההכרה ברע. לכן שלב בסיסי בתשובה הוא לחקור וללמוד את גדרי הטוב והרע ומהותם, וכך מתגבר הרצון לבחור בטוב ושב האיזון השקול שבבחירה בין הטוב לרע.
כָּל חֵטְא נוֹבֵעַ מִפְּגָם בִּיכֹלֶת בְּנֶפֶשׁ הָאָדָם. נֶחְלְשָׁה הַנֶּפֶשׁ, וְאֵינָהּ יְכוֹלָה לַעֲמֹד נֶגֶד נְטִיַּת הָרַע שֶׁבָּהּ. לאורך כל חייו, אדם ניצב בפני פיתוי תמידי – האפשרות לזכות באושר בדרך קצרה, שאינה מוסרית, בפחות מאמץ מאשר בדרך טובה. במצב תקין, כאשר הנפש איתנה ובריאה, אדם מסוגל להתמודד עם הפיתוי ולגבור עליו. לבחור בטוב למרות הקושי. אולם כאשר יש פגם ביכולתה של הנפש להתמודד עם היצר, כאשר אדם שרוי במצב נפשי קשה שגורם לו עייפות וחולשה, הוא עלול לחטוא, לגלות את הפגם שביכולתו.
חֶסְרוֹן־יְכֹלֶת זֶה, בְּצֵאתוֹ אֶל הַפֹּעַל, מַחֲלִישׁ הוּא אֶת כֹּחַ הָרָצוֹן שֶׁל הַטּוֹב. בחירה בחטא הנובעת מחולשת הנפש, מחלישה את הרצון הטוב בכללו. החוטא פחות מתייחס אל הטוב העתידי ויותר נוטה אל המיידי, הניתן להשגה בקלות ובפחות מוסריות. לכן אמרו חז"ל: "עבירה גוררת עבירה" (אבות ד, ב), משום שהעבירה הראשונה מטה את הלב מן המטרה האידאלית, וממילא קל יותר בעיני החוטא לעבור עוד עבירה. הטוב הוא כבר לא הקריטריון החשוב ביותר, אלא הנוחות המיידית.
וַחֲלִישׁוּת הָרָצוֹן מְחוֹלֶלֶת חֲלִישׁוּת הַיְדִיעָה וְהַכָּרַת הַטּוֹב מִטַּשְׁטֶשֶׁת. ישנה תלות בין הרצון לחכמה. אדם קובע את תפיסת עולמו ואת האידאולוגיה שלו במידה רבה על פי רצונו, ולא מתוך ניתוח שכלי קר של הנתונים השונים. פעמים רבות ההכרה אינה אלא ביטוי לעמדה הרצונית, ובהשתנות המצב הנפשי משתנים גם הערכים וההשקפות. לאחר שאדם חוטא הוא פחות רוצה בטוב, ולכן גם ההבדלים בין טוב לרע מיטשטשים אצלו, הוא באמת פחות יודע להגדיר מהו טוב. הכל בעיניו יחסי ומסופק והוא מרגיש שאין ביכולתו להבחין בין טוב לרע, ובמקרים קיצוניים הוא משתכנע לגמרי שהרע הוא טוב, ולהפך.
הַתְּשׁוּבָה בָּאָה אַחַר בִּינָה,[145] כדי לשוב בתשובה צריך להתחיל דווקא מהתבוננות במקום המסופק, היכן שיש טשטוש וחלישות הידיעה – כְּשֶׁמַּגְבִּירִים אֶת הַכָּרַת הַטּוֹב, הַבָּאָה בִּשְׁלֵמוּתָהּ גַּם עִם הַכָּרַת הָרַע. יש לעסוק מחדש בערכים ובאידאלים מתוך ענווה ומודעות לחולשת הרצון וההכרה, כדי ללמוד מחדש מהו טוב ומהו רע. כשמבינים מהו טוב מבינים ממילא מהו רע. כדי לשוב בתשובה כפי שמפורט בהלכות תשובה – לעזוב את החטא, להתוודות עליו ולהתחרט עליו – יש להבין מהו בדיוק החטא, מה היה רע במעשה. וככל שאדם יבין ויוכל להגדיר יותר בבהירות מהו הרע, כך עזיבת החטא והווידוי יהיו יותר מדויקים, והחרטה תהיה יותר עמוקה. על זה מבוססת תוכחה אמיתית: אדם שמוכיח את הראוי לתוכחה, גורם לו להיווכח ברע שבמעשיו ומציב בפניו הוכחות הגיוניות והסברה בהירה במה חטא. תוכחה רגשית ונזיפה יכולות במקרים מסוימים להתלוות לזה, אך אינן עיקר התוכחה, שצריכה להיות שכלית ומנומקת.
"הָרַע מַבְחִין אֶת הַטּוֹב".[146] כְּשֶׁעֹמֶק הָרַע נַעֲשֶׂה יָדוּעַ בְּרָעָתוֹ, מַבְהִיק יוֹתֵר עֹמֶק הַטּוֹב בְּטוּבוֹ. ככל שמבינים מדוע הרע הוא רע, מבינים כמה טוב הוא הטוב הראוי להיות. כשמשכילים להבין את ההשלכות של הרע, את מקורותיו ומשמעותו, עד כמה מגיע הנזק של החטא, כמה זה משפיע על הנפש, כמה הוא מעמיד את הכל באור לא נכון – במידה זו גם מבהיק יותר כל עומק הטוב, כמה יפה ונעלה הוא.
וְכָל מַה שֶּׁיְּדִיעַת הַטּוֹב מִתְבָּרֶרֶת, וְהַפְּגָם, שֶׁגָּרַם הַחֵטְא לְהַחְשִׁיךְ אֶת הַיְדִיעָה, הוֹלֵךְ לוֹ עַל יְדֵי הֲשָׁבַת הָרָצוֹן וּנְטִיַּת הַנֶּפֶשׁ אֶל הַטּוֹב – מִתְעוֹרֶרֶת עַל יְדֵי הַהַכָּרָה גַּם כֵּן הַנְּטִיָּה לְבַסֵּס אֶת רְצוֹן הַטּוֹב, להטות את האישיות לכיוון הטוב, לא רק בהקשר המסוים של החטא שנעשה, אלא בכללות הנפש, וּלְהַצִּיל גַּם אוֹתוֹ, את הרצון הטוב מִפְּגָמוֹ שֶׁל הַחֵטְא, מהשפעתו של החטא, שתיעצר ותתהפך לטובה, וְהַנֶּפֶשׁ אֲשֶׁר נֶחְלְשָׁה מְקַבֶּלֶת אֶת טוּבָהּ בָּזֶה, בנטייה לבסס את הרצון הטוב, לְהַעֲמִיד אֶת נְפִילָתָהּ וּלְתַקֵּן אֶת יְכָלְתָּהּ שֶׁתִּהְיֶה בִּמְלוֹאָהּ בְּתוֹר יְכֹלֶת לְטוֹב. כך שכל כוחות הנפש השונים – הרצון לאושר ולעונג, המחשבה כיצד לממש רצונות אלו, היצירתיות והדאגות השונות – כל אלה יפנו לכיוון הטוב, לחיזוקו ויצירתו, על ידי בירור הטוב והרע וריפוי הרצון הטוב שבעקבותיו.[147]
וְעַל יְדֵי זֶה נַעֲשֵׂית הַבְּחִירָה חָפְשִׁית בֶּאֱמֶת, וְשִׁקּוּל הַטּוֹב נִשְׁקָל הוּא בְּאֵין מַפְרִיעַ, וּמִמֵּילָא כֹּחַ־הַמּוֹשֵׁךְ הָרוּחָנִי, שֶׁיֵּשׁ בְּכָל נֶפֶשׁ לְהִמָּשֵׁךְ אֶל הַטּוֹב, פּוֹעֵל הוּא לְהַגְבִּיר אֶת הַכְרָעַת הַטּוֹב וּלְהַעֲמִיד אֶת סִדְרֵי הַחַיִּים שֶׁל הַיָּחִיד וְהַצִּבּוּר כֻּלָּם עַל הַמֶּרְכָּז שֶׁל הַטּוֹב הַגָּמוּר. בניגוד לשיטת חינוך פחות מעמיקה, המרגילה את האדם לטוב בכך שהיא נוטלת ממנו את הבחירה החופשית והוא בוחר בטוב באופן אוטומטי, מתוך הרגל, כאן הרב קוק מציג שיטה שחודרת לעומק הכרתו של האדם ומשם גורמת לו לבחור בטוב. כאשר הרצון היה פגום ניטלה מהאדם הבחירה החופשית במידה מסוימת, כי אדם חלש נוטה בטבעו אל הפעולה הקלה יותר, שאינה תמיד גם הטובה והנכונה ביותר. כדי שאדם יוכל לבחור באופן שקול באמת הוא צריך להיות בריא וחזק, לפתח את רצונותיו באופן מלא, מתוך הכרה ברורה וחירות מוחלטת, ואז ממילא תנצח הנטייה הטבעית לטוב שקיימת באדם. "עָשָׂה הָאֱלוֹהִים אֶת הָאָדָם יָשָׁר" (קהלת ז, כט), האדם נברא כך שהוא רוצה לפעול וליצור, להיטיב. אך כדי שיתגלה אותו היושר יש לסלק את החולשות והמכשולים השונים.
שֶׁמִּלָּתוֹ הָאַחֲרוֹנָה של הטוב הגמור – הִיא אוֹר ד', כלומר – לחיות לאור ההדרכה האלוהית. שלא כמו הפיתוי הכוזב שהציע הנחש לאדם וחווה בגן עדן: "וִהְיִיתֶם כֵּאלוֹהִים יֹדְעֵי טוֹב וָרָע" (בראשית ג, ה) – לאכול מעץ הדעת וכך להיות במקום אלוהים, שאיפה שאינה הגיונית ואינה אפשרית; אלא להיות מוארים באורו, להתגבר על הפיתוי ולבחור בטוב גם אם נדמה שהדרך אליו יותר ארוכה וקשה.
