תהליך התשובה כולל תחושות שונות, שחלקן אף סותרות זו את זו. מצד אחד, יש בתשובה רוממות רוח ורווחה של שחרור ממשא החטאים; מצד שני, מכיוון שבתשובה אדם צריך להיפרד ממעשים, דעות או אורחות חיים מסוימים שאימץ לעצמו, בתחילת תהליך התשובה יש כאב של עקירה והיפרדות. וכמו שעקירת אברים מהגוף מכאיבה לאדם אף כאשר היא נעשית לצורך רפואי, כך גם מכאיבה עקירה של חלקים מהנפש והאישיות לצורך תהליך התשובה. וכעומק הכאב כך עומק התשובה.
הַמַּכְאוֹב, שֶׁמַּרְגִּישִׁים בְּרַעְיוֹן הַתְּשׁוּבָה, בְּרֵאשִׁית זְרִיחָתוֹ, כאשר אדם מתחיל להבין שעליו לעשות שינוי בעצמו, הוּא בָּא מִפְּנֵי הַנִּתּוּקִים שֶׁחֶלְקֵי הַנֶּפֶשׁ הָרָעִים, שֶׁאֵין לָהֶם תַּקָּנָה כָּל זְמַן שֶׁהֵם מְחֻבָּרִים בַּחֲטִיבָה אַחַת בָּאוֹרְגָּנִיּוּת הַנַּפְשִׁית, מְקַלְקְלִים אֶת כָּל הַנֶּפֶשׁ וּפוֹגְמִים אוֹתָהּ. אדם רוצה לחוש עונג, ביטחון עצמי וחופש, תחושות שהן טובות כשלעצמן, אך לעתים כדי להגיע אליהן הוא חוטא. החטא יוצר חיבור לא נכון של הנפש עם התחושות הטובות, משום שיחד עם תחושת הסיפוק שהחטא מביא, הוא גם יוצר נזק לחלקים מסוימים בנפש. אותן תחושות טובות נעשות לחֶלְקֵי נֶפֶשׁ רָעִים, שיש לנתק משאר חלקי הנפש על מנת להבריא אותה, וְעַל יְדֵי הַתְּשׁוּבָה הֵם הוֹלְכִים וְנִתָּקִים וְנֶעֱקָרִים, מֵעַצְמִיּוּת הַנֶּפֶשׁ הַיְסוֹדִית בְּעִקָּרָהּ. ההנאה והתועלת שאדם מפיק מן החטא – ההרגל הנוח, תדמיתו בעיני הבריות ובעיני עצמו, נעקרים בתהליך התשובה, ומכיוון שהאדם חש שהם נעשו לחלק מעצמיותו, עקירתם מלוּוה בתחושת כאב. בדומה לכך, אלכוהוליסט או מכור לסמים שמתחילים בתהליך גמילה, חווים קושי גדול בניתוק הנפשי מהחוויה שהאלכוהול או הסם מביא, גם אם מבחינה פיזית הם יכולים לנקות את גופם מהם בקלות. זהו ניתוק שנראה לעתים בלתי אפשרי, והמכורים הקשים חוזרים לסוּרם בגלל החוסר הנפשי. כך תהליך התשובה מצריך בנוסף לשינוי המעשי, החיצוני, גם שינוי פנימי באותם חלקי הנפש שחייבים להיעקר ולהינתק כדי שאדם יוכל להיות טהור.
וְכָל נִתּוּק מֵבִיא כְּאֵב, כַּכְּאֵב שֶׁל עֲקִירַת אֵבָרִים הַמְקֻלְקָלִים וּכְרִיתָתָם מִטַּעַם הָרְפוּאָה. בעבר, כאשר עוד לא ידעו להשתמש בחומרי הרדמה, פעמים שאנשים מתו מעוצמת הכאב שהיה במהלך ניתוחים. ואף כיום, לאחר שאדם מתעורר מהרדמה שעבר לצורך ניתוח הוא חש בכאבים. כך בכאבים חיצוניים, ועוד יותר כאשר מדובר בכאבים נפשיים. כאשר הנאצים עלו לשלטון ויהודים נמלטו מגרמניה ברגעים האחרונים, הם ודאי היו שלמים עם ההחלטה המוצדקת וההגיונית לברוח. אך יחד עם זאת, הגעגועים לנופי הילדות, לשפה, למוזיקה ולשאר הדברים שהשאירו בגרמניה נשארו עמהם תמיד. אנשים, מראות וצלילים שאדם גדל עמהם והתרגל אליהם נעשים לחלק מנפשו, והניתוק מהם יוצר כאב כמו כריתת אברים מגופו ללא הרדמה.
וְאֵלּוּ הֵם הַיִּסּוּרִים הַיּוֹתֵר פְּנִימִיִּים, שֶׁעַל יָדָם וּבָהֶם הָאָדָם יוֹצֵא לְחֵרוּת מֵהָעַבְדוּת הַחֲשׁוּכָה שֶׁל חֲטָאָיו וּנְטִיּוֹתָיו הַשְּׁפָלוֹת וְתוֹצְאוֹתֵיהֶם הַמָּרוֹת. קשה ומפחיד לעמוד מול התהומות החשוכים שבנפש ולעקרם. הרבה יותר קל להתעלם מהם, 'להדחיק' כלשון הפסיכואנליזה. אך ההדחקה משאירה את חלקי הנפש הרעים במקומם ואדם נותר משועבד להם, לנטיותיו ומעשיו השליליים. כל עוד אינו אוזר אומץ להתמודד פנים אל פנים עם הפגמים שבנפשו, עם עצמו – הוא עדיין מדחיק את הבעיה, את ריקבון החטאים והרגלי החיים הלא־טובים. האדם נעשה בן־חורין ויוצא מהעבדות לחטאיו, דווקא על ידי הייסורים של עקירת חלקים מהנפש, משום שרק בעקירה זו אדם לוקח אחריות אמיתית על מעשיו ומתקן אותם.
יש איזו נוחות מסוימת בעבדות. חז"ל אומרים: "עבדא בהפקירא ניחא ליה" (גיטין יג, א), נוח לעבד בהפקרוּת, מבחינות רבות. כאשר הוא בן־חורין עליו לקחת אחריות ולדאוג לעצמו, לבחור באורח חיים מסוים, וזה מצריך מאמץ, הפעלת שיקול דעת תמידי ובשלוּת נפשית. לעיתים מתגלה תופעה מוזרה אצל אסירים שנידונו לשנים רבות בבית הסוהר – הם אינם רוצים לצאת. אחרים יוצאים החוצה ואחרי זמן מה מתאבדים, כי הם אבודים בעולם החופשי, אינם יכולים להסתדר בו. אסירים שנכנסים לכלא בגיל ארבעים ויוצאים לחופשי בגיל ששים, לעיתים אינם יודעים כיצד לנהל את חייהם אחרי זמן כל כך ארוך שבו הכתיבו להם את סדר יומם. בעל תשובה צריך לעשות מהפכה נפשית, שביסודה – החלטה שלא להיות יותר עבד, נכונות להתאזר בגבורה ולמרוד בחטאים ובהרגלים לא טובים, מתוך נכונות לכאב ולקושי שמזמנת האחריות של חיי החירות.
אמנם, היציאה לחירות מהעבדות לחטאים היא קבלת עול עבודת ה'; גם בה האדם נעשה לעבד. אולם כפי שכתב רבי יהודה הלוי, עבד ה' שונה באופן מהותי מכל עבד אחר: "עַבְדֵי זְמָן עַבְדֵי עֲבָדִים הֵם, עֶבֶד ה' הוּא לְבַד חָפְשִׁי". עבד ה' מתחבר למקור הנשגב, האינסופי, שמשחרר מכל השעבודים ובתי הכלא שמציבים בפניו המגבלות השונים של העולם. עבורו, העולם אינו אלא חומר גלם לעיבוד ופיתוח הנתון לבחירתו, ואינו משעבד אותו. לכן דווקא בימים הנוראים נוהגים לעשות התרת נדרים, בה אין חרטה על המעשים הטובים, אלא על ההשתעבדות להם (ראו לקמן ט, ה) – נדר הוא מחויבוּת עבדותית שאמנם נצרכת במצבים מסוימים, אך באופן כללי אינה מומלצת, ובימים שבהם שבים לפני ה' וממליכים אותו יש להשתחרר מכל סוג של עבדות, גם אם זו עבדות חיובית מצד מסוים.
עבד כנעני שאדונו הוציא את שינו או עינו יוצא לחירות (שמות כא, כו). אם כך, אומרים חז"ל, קל־וחומר שאדם שבתשובתו מרגיש ייסורים בכל גופו יוצא לחירות מהעבדות לחטאיו, ומתכפר לו: "מִקַּל וָחֹמֶר מִשֵּׁן וָעַיִן שֶׁעֶבֶד יוֹצֵא בָּהֶן לְחֵרוּת", "אַשְׁרֵי הַגֶּבֶר אֲשֶׁר תְּיַסְּרֶנּוּ יָּהּ וּמִתּוֹרָתְךָ תְלַמְּדֶנּוּ" (תהלים צד, יב) – "אַל תִּקְרֵי תְּלַמְּדֶנּוּ, את בעל היסורים, אֶלָּא תְּלַמְּדֵנוּ, אותנו, דָּבָר זֶה מִתּוֹרָתְךָ לִמַּדְתָּנוּ" (ברכות ה, א). בתהליך התשובה אדם מתבונן בעצמו ומגלה שהוא עבד לפיתויים שונים, שאינו יכול לחוש באושר בלעדיהם. הוא אינו יכול להתנהל בחופשיות כאשר הוא רואה שלאחרים יש רכוש או ממון או מעמד שהוא חומד, ואינו מצליח להתגבר על עצמו וללכת בדרך הישר. זהו שעבוד עמוק. ההתבוננות פנימה וחשבון הנפש המייסר, החקירה אחר מה שגרם לו לשגות או לחטוא בזדון וההחלטה להינתק ממעשיו הרעים, הם ייסורים שמזעזעים אותו, ועל ידי כך הוא יוצא לחירות.
ייסורים אלה הם חלק מלימוד התורה. הלימוד מהי האמת האלוהית, המוסרית והחברתית – נעשה גם על ידי ייסורים של שינויים ותיקונים בנפש. כל אדם הוא עבד במידה מסוימת, כי לכל אדם יש נטיות שונות שאינן מעובדות כל צרכן. אם הוא בעצמו נזהר שלא לחטוא, לומד את חולשותיו וחוזקותיו, מתפתח וכך יוצא מעבדותו, מה טוב, ואם לא – הוא צריך את ייסורי העקירה של חלקי הנפש בתשובה, שככל שחולף הזמן ואינו ניתק מהם, עבדותו הולכת ומעמיקה עד שהוא עלול להיעשות לעבד עולם, מחוּק באישיותו. אשרי הגבר אשר מקבל באהבה ייסורים כדי להינתק מחלקי הנפש המקולקלים, וכך זוכה בתשובה, המכוּנה 'עלמא דחירו' – זוכה בעולם החירות.
