במבט שטחי על המציאות נדמה שכל יחידה של זמן עומדת בפני עצמה. יום אתמול היה אתמול ואין לו קשר ליום הנוכחי, מה שהיה – היה; כפי שליום הנוכחי אין קשר למחר, ומה שיהיה – יהיה. בניגוד לכך, מַחֲשָׁבָה שֶׁל תְּשׁוּבָה מחדשת חידוש האופייני למחשבת היהדות בכללה – ישנה אחדות בהוויה, הבאה לידי ביטוי גם באחדות שיש בזמן. בתהליך התשובה אדם שב חזרה אל העבר כדי לבחון אותו, לברר ולשפוט, ולבסוף להסיק מסקנות ולשנות את המציאות. תהליך כזה נובע מתוך התפיסה כי העבר רלוונטי להווה ולעתיד, אחרת אין טעם לחזור אליו. מעשים שנעשו בעבר הם חומר גלם שניתן לעיצוב ופיתוח אף לאחר שנעשו. לכן כָּל מַחֲשָׁבָה שֶׁל תְּשׁוּבָה מְאַגֶּדֶת אֶת כָּל הֶעָבָר אֶל הֶעָתִיד, מפני שבכך שמחשבת התשובה עוסקת בעיצוב העבר, היא מעצבת אף את העתיד. "מַה שֶּׁהָיָה הוּא שֶׁיִּהְיֶה" (קהלת א, ט), העתיד יונק מן העבר, ואף שהתשובה עוסקת בפועל בעבר – היא למען העתיד.
כָּל הֶעָבָר מתאגד אל העתיד במחשבת התשובה, כיוון שכל אישיותו של האדם, ובכללה רצונותיו ומחשבותיו והאירועים שהתרחשו סביבו – כולם יחד משפיעים על חייו ומעשיו. בדומה לכך, בפסיכואנליזה של פרויד, אדם שסובל מקשיים נפשיים צריך לדבר על ילדותו, שכן ההנחה היא שחלק מקשייו נובעים מחוויות לא טובות שהיו לו בילדותו. אין נתק בין העבר להווה, אלא קיימת זרימה בלתי מודעת המשפיעה על העתיד, ויש להעלות אותה למודע ולברר האם יש דברים שראוי לתקן או להשליך. לכל המציאות יש חלק בנפש ובמעשי האדם, במישרין או בעקיפין, כי לכל דבר ישנה השפעה עליו.
מחשבת התשובה סוקרת את העבר ומצרפת הכל יחד לעיצוב מחודש, שישנה גם את העתיד: וְהֶעָתִיד הֲרֵי הוּא מִתְעַלֶּה בְּעִלּוּי הָרָצוֹן שֶׁל הַתְּשׁוּבָה מֵאַהֲבָה. הרצון הוא הכוח היוצר ומניע את כל המעשים. גם במעשה שאינו טוב טמון רצון כמובן, אלא שבמעשה כזה הרצון בא לידי ביטוי באופן מעוות, ובתהליך התשובה אדם מעיין מחדש ברצון שהביא למעשיו מתוך הכרה בתוצאותיו. כשאדם מעמיק באותו הרצון שהביאו לחטא, הוא מגלה מה היה מעוות בו, האם היה בוסרי או שנבע מראייה חלקית, ומתוך כך מעלה ומשכלל אותו. עִלּוּי הָרָצוֹן ממילא גורם שהעתיד יתעלה, משום שמעתה, מכיוון שהרצון יותר טוב אף המעשים יהיו יותר טובים. כאן בא לידי ביטוי הצד האידאי של מושג התשובה: בניגוד לצד המוּכר של התשובה, החיצוני יותר – תיקון העבר וריפוי המעוות, הצד הפנימי והמהותי של התשובה הוא התעלות העולם, ההשתלמות התדירית שהיא מהותו של העולם (עי' אורות הקודש ח"ב, מאמר חמישי). הצד החיצוני של מושג התשובה גורם להופעת הצד הפנימי שלה, תחיית העבר המת היא התעלות העתיד והתפתחות המציאות.
הרב קוק מדגיש כי התעלות העתיד מתאפשרת רק על ידי הַתְּשׁוּבָה מֵאַהֲבָה. בתשובה מיראה, זדונות נעשים כשגגות (יומא פו, ב), מכיוון שאדם מכיר בכך שלא היה משתלם לו לחטוא. רצונו בחטא מבוטל, כמו בהפרת נדר בה מתברר שהנודר היה נמנע מלנדור אם היה מחשב את המציאות באופן שונה. בתשובה זו מתברר שהחטא היה 'מקח טעות', בו העבר מיותר וחסר משמעות. בתשובה מאהבה לעומת זאת, האדם מנתב לעשייה חיובית את אותה אנרגיה שהוציא קודם עבור החטא, ועל כן בתשובה זו נעשים הזדונות לזכויות (שם). האדם עובר תהליך של עילוי הרצון, לא מחיקתו. משום כך דווקא תשובה מאהבה מאגדת את העבר אל העתיד, שכן בכוחה של אהבה לחבר דברים נפרדים זה לזה.
בפרק הראשון של הספר התבאר כי תשובה מאהבה היא גם התשובה השכלית, התשובה העליונה. לכן מַחֲשָׁבָה שֶׁל תְּשׁוּבָה עליה מדובר בפסקה זו, שייכת דווקא לתשובה מאהבה; תשובה הבאה מתוך רגשות פחד אינה תשובה שקדמו לה מחשבה ובירור שכלי. אהבת ה' המביאה לתשובה היא רגש הנוצר מתוך התבוננות שכלית. לשכל במהותו אין גבול,[89] ועל כן הוא יכול לאגד את כָּל הֶעָבָר אל העתיד, ולא באופן חלקי כמו בתשובה מיראה, בה אדם אינו חפץ אלא לצאת ידי חובתו, לעשות את המינימום הנצרך כדי לא להיחשב חוטא. כמו השכל המופשט כך גם האהבה – היא אינה יודעת גבולות, לכן בתשובה מאהבה השכל מתפשט על כל חייו של האדם, הכל מתעלה ומתקדש.
הרמב"ם כותב שבמצב האידאלי של אהבת ה' בדרגתה העליונה, נפש האדם צריכה להיות "קשורה באהבת ה' ונמצא שוגה בה תמיד" (הל' תשובה י, ג). כוונת הדברים היא שאהבת ה' תהיה במרכז עולמו, שכל שאר אהבותיו יהיו שזורות בה ולא יגרמו לו לפעול בניגוד לה; כאהבת איש לאשה, שתופסת את המקום המרכזי בחייו, וכל השאר נותר בצילה, אחרת לא יוכל להתמסר לגמרי להקמת המשפחה. אין הכוונה לאהבה שמסלקת את השכל, לרגש הכובש וממלא את מקומה של התבונה, אלא לרגש הנבנה מתוך עיון שכלי מעמיק. אהבה צריכה תבונה, אחרת היא עלולה להחריב את האוהב ואת אהובו.
תְּשׁוּבָה מֵאַהֲבָה זו אהבת ה' שמביאה לאהבת העולם ואהבת האדם את עצמו. אין סתירה בין אהבת ה' לאהבת עצמו,[90] דווקא מכיוון שאדם אוהב את עצמו הוא לא יכול לסבול שכישוריו ורצונו יהיו מוקטנים ומלוכלכים בחטא. לכן האהבה חייבת להיות מתוך תבונה ומחשבה מעמיקה, אחרת יהיו בה עיוותים וסתירות. האהבה העצמית מביאה את האדם לרצות שמעשיו יהיו באופן הטהור, הנשגב והעוצמתי ביותר.
