התורה מצווה על אדם הרואה את חברו חוטא, שלא ישתוק לנוכח החטא אלא ימחה ביד החוטא: "הוֹכֵחַ תּוֹכִיחַ אֶת עֲמִיתֶךָ" (ויקרא יט, יז). במצוות התוכחה ישנו יסוד מוסרי עמוק. האדם צריך להיות אכפתי ומעורב במתרחש סביבו, כך שאם יראה עוולות וחטאים לא ישלים עם מציאותם, אלא יוכיח את החוטאים כדי שיחדלו ממעשיהם הרעים וישובו בתשובה. ואם אדם מחליט שלא להוכיח את החוטא אף על פי שיש סיכוי שתוכחתו תועיל – גם לו יש חלק בחטא (שבת נד, ב). שכן אם יעמיד את החוטא על טעותו ועל רוע דרכו אולי יסייע במניעת החטא, והוא בוחר שלא לעשות זאת (ועי' פניני הלכה ליקוטים ב' א, טז).
אולם מצוות התוכחה היא מורכבת מאוד, ודורשת העמקה רבה במציאות ובנפש האדם. לא בכדי אמר רבי אלעזר בן עזריה: "תמיהני אם יש בדור הזה שיודע להוכיח" (ערכין טז, ב). בפסקה זו מציין הרב קוק שני תנאים יסודיים, הנדרשים על מנת שהתוכחה תתקיים כתִקנה: יש לבחון האם תוכחה זו מביאה את תכליתה – למנוע רע ולהוסיף טוב, ובנוסף, המוכיח צריך לבחון את עצמו – האם הוא מוכיח מתוך רצון להיטיב או מתוך מידה רעה של צרות עין ומרירות פנימית.
יש לעיין בדרכי בני אדם כשרוצים להוכיח איזה איש להסירו מדרכו. לעיתים דרכי בני אדם, הנורמות המקובלות, הן אלו שגורמות לאדם לחטוא. מכיוון שהתקבלה בציבור בכללו נורמה מסוימת של חטא, יש לתקן את הנורמה באופן מערכתי וכולל, ותיקון פרטי של תוכחה לאדם מסוים לא יצליח ואף יגרום לנזק גדול יותר כאשר יסטה מהנורמה המוסרית המקובלת. יש לעיין באותן נורמות מבחינה פילוסופית וסוציולוגית, מוסרית ומשפטית, ולנקוט בצעדים שאינם נוגעים ליחיד אלא לציבור בכללו, למוסדותיו ודרכי החינוך.
דוגמא לכך היא חילול השבת שנעשה כיום על ידי יהודים רבים במדינת ישראל. על מנת לתקן מציאות זו ולקיים מצוות תוכחה, יש אנשים שבאים לכבישים ראשיים בשבתות וקוראים לעבר המכוניות הנוסעות במחאה על קדושת השבת. יש שרוצים להדר ואף משליכים אבנים לעבר המכוניות, או חפצים אחרים שבהם לא ייכנסו לחשש מוקצה… אולם למרות הכוונה הטובה, לא ניכר שפעולות אלה גורמות לנהגים להפחית את חילול השבת. אנשים אלה דבקים במצוות התוכחה במובן הפרטי – בראותם אדם מסוים שמחלל שבת הם מרגישים מחויבוּת להוכיחו, גם על ידי התנהגות אלימה כנגדו. אנשים אחרים לעומת זאת, עוסקים בלימוד, בהסברה ובחינוך כדי למעט בחילול שבת, מתוך הכרה שישנם אורחות חיים לא טובים שהשתרשו בחברה. הם מעיינים בדרכי בני אדם ומטפלים בשורש הבעיה – חוסר הכרה בערכה של השבת ועניינה. גם אם פירותיהן של פעולות ההסברה והחינוך עוד לא ניכרים בפועל, הן ודאי משיגות יותר מאשר המוחים בכבישים.
כאשר לפני תוכחה מעיינים בדרכי בני אדם, מתברר כי אולי זה הדרך שצועד בה החוטא לפי עניינו טובה היא. אף שזו דרך רעה, ולכן נראה לכאורה שראוי להוכיחו – מבחינה מסוימת היא דווקא טובה עבורו. אף על פי שיש בה חסרונות, שכן בחסרונותיה מגינה עליו בעד חסרונות יותר עצומים. למשל, כאשר מבחינים באדם שמדבר באופן תוקפני, שכל פעולה או אמירה שאינה נאותה בעיניו גורמת לו להגיב במילים קשות, ראוי לסובביו לנסות לסייע לו לתקן את דרכיו. אולם לפני שמוכיחים אותו, צריך לחשוב היטב על אישיותו של אדם זה. אולי על ידי תוכחה יצליחו לגרום לו להיות מרוסן יותר, אך בכך לא יתקנו את אישיותו באופן עמוק. בעקבות דברי התוכחה הוא אמנם ישמור את כעסו בקרבו, אך לאחר זמן מסוים במקום להגיב במילים קשות כפי שנהג לפני דברי התוכחה, לפתע יגיב באופן אלים ומסוכן. מכיוון שלא הרשה לעצמו להביע את כעסו במילים, הכעס הצטבר בנפשו עד שהתפרץ באלימות פיזית קשה. דיבורו התוקפני אמנם היה חיסרון גדול, אך הוא הגן עליו מפני חיסרון יותר גדול.
באופן זה מתייחס הרב קוק גם לצמחונות, שבימיו החלה להיות פופולארית.[157] הרב קוק מסכים עם הטענה שיש ממד של חוסר מוסריות בטביחת בעלי חיים לשם אכילתם, אולם חוסר מוסריות זו מונעת רצח בני אדם. את יצר הרצחנות שבקרבו האדם מפנה כלפי בעלי חיים, וכך יותר בנקל הוא יכול להימנע מרצח בני אדם. על כן מוטב לעת עתה להשאיר את המצב כפי שהוא, למרות שאיננו אידאלי – מאשר לגרום בתוכחה מוסרית לאנשים רבים להימנע מאכילת בשר בעלי חיים. כמובן שראוי לעשות את תהליך גידול בעלי החיים ושחיטתם באופן שיגרום כמה שפחות כאב וסבל לבעלי החיים. אך כל עוד האדם והחברה אינם מתוקנים מבחינה מוסרית ועדיין ישנם מקרי רצח – התעלות מוסרית של צמחונות עלולה לגרום בעקיפין לנזק איום בחברה.[158]
עד כה עסק הרב קוק בתוכחה מבחינה אובייקטיבית, בחובתו של המוכיח לבחון היטב אם תוכחתו תועיל יותר מאשר תזיק. כעת עובר הרב לעיסוק בתוכחה מבחינה סובייקטיבית, באישיותו של המוכיח שצריכה להיות נקייה מכל נטייה שאינה טהורה: והשם יתברך ידריכנו במעגלי צדק. בדרכים ישרות (עי' רש"י תהלים כג, יג), שלא נסטה מן האמת והטוב בתוכחותינו. שכן לפעמים פיתוי היצר הוא להשתקע בתוכחות לכל אחד, ואין זה כי אם רוע לב. אנשים רעים רואים במהרה את חסרונותיהם של אחרים, ואוהבים להוכיח אותם. הם לא משקרים בתוכחותיהם, ויכול להיות אפילו שתהיה בתוכחות אלה תועלת. אולם התוכחות אינן באות מתוך כוונה טהורה. קיימת נטייה נפשית של רוע לב, למהר להצביע על כל מום ולתקוף את בעליו, לבקרו ולהוכיחו על חולשותיו ובכך להימלט מביקורת עצמית. כך מצוות תוכחה משמשת כקרדום לחפור בו עבור המידות הרעות. אדם צריך להיזהר מנטייה נפשית זו, ובטרם הוא מוכיח אדם שראוי בעיניו לתוכחה, עליו לבקר את עצמו ולבחון אם טוּב ליבו הוא מקור רצונו להוכיח.
ומנגד, והמרחם – אדם המרחם על זולתו ואינו מוכיח אותו, שכן הוא חושש שרוע לבו גורם לו לרצות להוכיחו – רחום יכפר. אלוהים הנקרא "רחום", יכפר את עוון ההימנעות מתוכחה. דווקא לגבי מי שנמנע מן התוכחה מבטיח או מייחל הרב קוק שיזכה לכפרה, ולא לגבי מי שמוכיח יתר על המידה מתוך רוע לב. וכפי שמצטטים רבים בשמו ביחס לביקורת שנאמרה עליו, על כך שהוא מקרב את פורקי העול: "מוטב שאכשל באהבת חינם מאשר שאכשל בשנאת חינם".
בעבר כאשר הוכיחו יהודי על חטאיו, על פי רוב הוא היה שומע, מתבייש ולכל הפחות מצניע את מעשיו הרעים. ואילו כיום המציאות אינה כזו: "בעקבות משיחא חוצפא יסגי" (משנה סוטה ט, טו). בתקופת סוף הגלות, קודם ביאת המשיח – החוצפה מתרבה. דרכי בני אדם השתנו לטובה ולרעה, ומשום כך גם דרכי התוכחה צריכות להשתנות. ההתייחסות לחוטאים וחטאיהם צריכה להיות באופן מושכל ורעיוני יותר, דרך מסגרות חינוכיות וציבוריות. יש לרומם את האווירה הכללית, לומר תוכחות ביחס להנחות היסוד הערכיות שנוצרו בעולם, להראות את חסרונותיהן ולקחת בחשבון גם יתרונות שיכולים להיות בהן. המציאות שמזמנת את חסרונות החוצפה מזמנת גם יתרונות חשובים. לומדי התורה נדרשים להציע דרך נאותה וטובה יותר, להבהיר את הצדק והטוב שבתורה. אמנם לא בטל לגמרי ערכה של התוכחה הפרטית, אך יש לבחון היטב אם היא משרתת את התכלית הראויה ואם היא נובעת מתוך סיבה נכונה.
