הרב קוק ראה חשיבות רבה בכך שיהיה חיבור בין אמונת ישראל והמושגים המרכזיים שבה, כמו תשובה, אמונה וחזון, לבין כל אותם ענפי פעילות אנושית שמאוד התפתחו – אומנויות שונות, פילוסופיה ומדע, אך פסחו על ההתרשמות הגדולה שאפשר להתרשם מהמושגים של אמונת ישראל.[119] בפסקה זו יש מעין עצה לשני סוגי אומנים: מְשׁוֹרְרֵי הַיָּגוֹן וּמְצַיְּרִים טְרָגִיִּים, יכולים להשתמש בצַּעַר הַפְּנִימִי שֶׁל הַתְּשׁוּבָה כחֹמֶר גָּדוֹל להשתמש בו עבור יצירותיהם.[120]
בסוגים שונים של חזרה בתשובה אדם נדרש להיפרד מעולם מוכר, שלעיתים אף נעשה לחלק מזהותו. גם אם הוא שלם עם פרידה זו, מכיוון שהוא יודע שזה הדבר הנכון, הפרידה יכולה להיות קשה מאוד מבחינה נפשית. תקופות החיים של האדם קשורות בהמון זיכרונות ורגשות, חוויות של עונג ושמחה. אדם שנגמל משימוש בסמים, אלכוהול או הימורים וכיוצא באלו, יכול לומר שהוא שלם עם החלטתו להפסיק את הרגליו השליליים ושהוא שמח שנגמל, אך חייו כעת אפרוריים ולעתים מייסרים, ללא ההרגל הממכר. זהו יָגוֹן קשה. לעתים בתשובה יש גם מצבים טְרָגִיִּים – טרגדיה היא תסכול מהפער הקיים בין הרצוי למצוי, בין מה שלא ניתן להשיגו לעולם למה שמותר ואפשרי; חוסר היכולת לבטא את העזוּת ותחושת החופש שבחטאים, יחד עם הקודש והמוסר.
אחת הדוגמאות המוכרות ליצירה שצער התשובה עומד בבסיסה, היא ספרו של דוסטוייבסקי (ראו הערה 68), 'החטא ועונשו'. כמעט כל ספריו נוגעים בעניין זה, מפני שהוא בעצמו היה בעל אידאלים מוסריים ודתיים, אך מאוד התקשה לעמוד בהם בחייו. הספר מתאר רצח שנעשה מתוך אידאולוגיה, מין ניסיון להתעלות מעל למוסר השגרתי, ולאחריו כל ייסורי התשובה של הרוצח, עד קבלת העונש כגאולה מן החטא. בעלי תשובה לעיתים מתייסרים מכך שאינם סובלים ייסורים, משום שבייסורים יש תחושה של גאולה, היטהרות מן החטא.[121] דוסטוייבסקי היה נוצרי פרבוסלבי אדוק, ולכן תבניות התפיסה האמונית שהוא מציג הן נוצריות, כך הוא חש וכתב; אך ישנו עולם פנימי כזה בכל תשובה. אנשים שיודעים את עומק חטאם ושואפים לטהרה וגאולה, וכל חייהם הם משא ייסורים של לבטים ותנודות קיצונית מן הקצה אל הקצה.
כמו בפסקאות אחרות, גם כאן רואים את עומק הבנתו של הרב קוק בייסורי התשובה. לעתים אומרים באופן פשטני שיש לשוב בתשובה, ומרגע שהתשובה יצאה אל הפועל אין כל משמעות לחיים הקודמים; הם הבל ושווא. דבר זה נכון מבחינה מסוימת, אך לא לגמרי, שכן הרגש לא יכול למחוק את מה שהוא עולם שלם מבחינתו, אף שאין לו המשך מעשי. גם אם אדם יתנגד לכך מאוד, העבר ממשיך בחייו, בזיכרונו ובתפיסותיו, ולעיתים גם מעורר געגועים וכמיהה אליו. רק אחרי תהליך ארוך, התשובה תוכל לפצות ולהעניק לאדם עולם שהוא גם צודק וגם לא אפרורי, עולם כזה שיש בו עומקים ויופי יותר ממה שהיה בחיים שקודם התשובה. הדבר אפשרי, בעיקר משום שבעולם התשובה יש בניין ועתיד שאין בחטא, אך לא פשוט וקל להגיע אליהם.
עולם התורה צריך לעמול כדי לחשוף את העומקים הרוחניים, את עונג ההכרה והחוויה שבכל מצווה, לימוד ומעשה טוב. מי שמכיר את הגודל, העזות והעומק של העולם הלא טוב, של החטאים, באופן טבעי ידרוש את אותה עוצמה מהקודש, מהעולם הטוב. בהקדמת הספר קובל הרב קוק על כך שהספרות לֹא הִתְחִילָה כְּלָל לְהִתְעַנְיֵן ברעיון התשובה, לָדַעַת אֶת תְּכוּנָתוֹ וְעֶרְכּוֹ, אֲפִלּוּ מִצִּדּוֹ הַפִּיּוּטִי, שֶׁהוּא מְלַבֵּב לְאֵין חֵקֶר, ובמקום אחר שואל: "משורר התשובה, הנולדת כבר?" ('תוספות תשובה' ד); משום שחווית הקודש צריכה להיות עשירה ועוצמתית, ולא שטחית ואפרורית. בינתיים, ברוב המקרים במקום הרגשות העזים ישנו רק הצער הפנימי של התשובה, קושי ההיפרדות מן העולם הקודם. אין להתנות את קיום המצוות בעונג, אך ראוי למצוא את העונג הגנוז בו ולפרסמו. הרגשות העזים ביותר הם היגון והטרגדיה, וזה מאתגר את העולם התורני. הטרגדיה, שהיא חסרת מוצא, צריכה להיהפך לדרמה, בה יש המשך וגאולה.
